One-pot and protecting-group-free synthesis of glycopolymers in water and air atmosphere
在水和空气气氛中一锅法无保护基合成乙二醇聚合物
基本信息
- 批准号:22K05214
- 负责人:
- 金额:$ 2.66万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
- 财政年份:2022
- 资助国家:日本
- 起止时间:2022-04-01 至 2025-03-31
- 项目状态:未结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
糖鎖高分子の合成は、糖担持モノマーを合成して重合する方法(糖担持モノマー重合法)と、あらかじめ合成した高分子鎖に糖誘導体を付加する方法(重合後修飾法)の2通りに大別されるが、いずれの方法においても、有機合成工程では脱水溶媒中や不活性ガス雰囲気下など厳密な反応条件と熟練した技術が必要となることが多い。また、一般的なラジカル重合では脱酸素条件が求められることも操作が煩雑となる原因の一つであるため、本研究では、糖鎖高分子を合成するまでの全工程を水中、空気雰囲気下(オープンエアー)、保護基を使用することなく(保護基フリー)行い、さらに中間化合物を単離精製する必要の無い(ワンポット)、極めて簡便な糖鎖高分子合成法を開発することを目的とした。今年度は、硫酸化テトラフルオロベンゼン(sulfoTFB)を用いて独自に合成した水溶性活性エステル担持モノマーを用いた水中かつ空気雰囲気下での光誘起電子移動-可逆的付加開裂連鎖移動重合(PET-RAFT重合)を検討し、sulfoTFBを側鎖に有するポリマーを合成する条件を確立した。続けて、合成したsulfoTFB担持ポリマーを単離することなく、ポリマーを含む重合水溶液にアミノ基を有する糖誘導体または糖ペプチドを添加してアミド化反応による高分子側鎖への糖分子の導入を検討した。いずれの糖誘導体を用いた場合にも良好に目的の糖鎖高分子が得られた。これにより、重合後修飾法による水中かつ空気雰囲気下での糖鎖高分子のワンポット合成に成功した。また、糖加水分解酵素を用いた糖担持モノマーの合成を検討し、N-アセチルグルコサミン(GlcNAc)のオキサゾリン誘導体を基質としたBacteroides thetaiotaomicron由来O-結合型GlcNAc加水分解酵素による糖転移反応を検討し、低収率ながら糖担持モノマーの合成に成功した。
The synthesis of sugar chain polymers, sugar support synthesis and recombination methods (sugar support recombination method), synthesis and addition of sugar inducers to polymer chains (post-recombination modification method), organic synthesis engineering, dehydration solvent, inactivation, reaction conditions, proficiency, technical necessity, etc. In this study, the synthesis of glycan polymers was carried out in water, in air, in the use of protective groups, and in the purification of intermediate compounds. A simple and convenient method for synthesis of polymers This year, sulfated TFB was synthesized independently in water, and the conditions for its synthesis were established. A study on the introduction of sugar molecules into aqueous solutions In the case of sugar inducers, the target sugar chain polymer is obtained. The synthesis of glycan polymers by post-recombination modification method was successfully carried out in water. The synthesis of sugar support enzymes using sugar support enzymes was successfully investigated at low yield. The synthesis of sugar support enzymes using sugar support enzymes was successfully investigated at low yield.
项目成果
期刊论文数量(0)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
糖オキサゾリン誘導体を基質としたGH84 O-GlcNAcaseによる糖転移反応
使用糖恶唑啉衍生物作为底物使用 GH84 O-GlcNAcase 进行转糖基反应
- DOI:
- 发表时间:2022
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:田中知成;羽渕喜昭;高木茉優;大沼貴之
- 通讯作者:大沼貴之
Aqueous one-pot and chemo-enzymatic synthesis of glycopolymers from unprotected sugars via triazinyl glycosides
通过三嗪基糖苷从未受保护的糖中一锅化学酶法合成糖聚合物
- DOI:
- 发表时间:2022
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:Tomonari Tanaka;Ayane Matsuura
- 通讯作者:Ayane Matsuura
バクテロイデス属由来GH84 O-GlcNAcaseによる酵素触媒グリコシル化反応
使用源自拟杆菌属的 GH84 O-GlcNAcase 进行酶催化糖基化反应。
- DOI:
- 发表时间:2023
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:奥野梨花;大沼貴之;田中知成
- 通讯作者:田中知成
O-GlcNAc特異的N-アセチルグルコサミニダーゼによる糖転移反応
O-GlcNAc 特异性 N-乙酰氨基葡萄糖苷酶进行葡萄糖转移反应
- DOI:
- 发表时间:2022
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:田中知成;羽渕喜昭;奥野梨花;高木茉優;大沼貴之
- 通讯作者:大沼貴之
糖オキサゾリン誘導体を用いたGH84 O-GlcNAcaseによる酵素触媒グリコシル化反応
使用 GH84 O-GlcNAcase 使用糖恶唑啉衍生物进行酶催化糖基化反应
- DOI:
- 发表时间:2022
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:奥野梨花;羽渕喜昭;高木茉優;大沼貴之;田中知成
- 通讯作者:田中知成
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