アルキル鎖中の分岐不斉構造識別法の汎用的利用に向けた展開研究

烷基链支化不对称结构鉴定方法通用化的进展研究

基本信息

  • 批准号:
    22K05465
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 2.75万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 财政年份:
    2022
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2022-04-01 至 2026-03-31
  • 项目状态:
    未结题

项目摘要

遠隔位不斉識別法は、誘導体化可能な官能基から遠隔位置にある分岐不斉を逆相HPLCで高感度識別する方法で、不斉識別が困難とされてきた天然化合物の絶対配置の決定、並びに光学純度の決定を実現してきた。しかし、この方法では、-50℃前後の低温条件のコントロールに加え、カラム温度と分離溶媒系の複雑な最適化が必要なことから、汎用的な利用には至っていなかった。2022年度は、オルタネィテッドリサイクルHPLCシステムを活用することで、特殊な温度条件や複雑な条件検討なしでの不斉分離の実現を目的に、13位に不斉メチル分岐を有するアンテイソ脂肪酸を試料として、分離カラムと誘導体化試薬の再評価、およびオルタネィテッドリサイクルHPLCシステム構築とその可能性について検討した。その結果、ポリメリック型C30カラムと誘導体化試薬としてシクロヘキサノールの2位に2-ナルタレンスルホンアミドを導入した不斉誘導体化試薬を用いた組み合わせにより、0℃において4.6 mm id ⅹ150mm のC30カラム2本を連結することで分離度Rs=1.64を達成した。更に、六方バルブユニットを用いて2本のカラムを交互に切り替えるオルタネィテッドリサイクルシステムを構築し、1回のリサイクル(それぞれのカラムを2回ずつ通す)で期待通りRsを2.31まで向上することができた。更に、同様の条件で7~12位に不斉分岐メチル基を有するアンテイソ脂肪酸について分離を検討した結果、8~12位の分岐不斉に対しては、溶出力の調整のため若干の溶媒組成の変更のみでカラムリサイクルを1~4回繰り返すことでいずれもRs>1.9の分離を達成することができた。また、不斉識別が困難であった7-メチルノナン酸誘導体についても8回のリサイクルによりRs=1.36の分離を達成できた。
Far not は 斉 identification method, can be な inductor of functionality か ら remote location に あ る gaps not 斉 を reverse phase HPLC で Gao Gan degree recognition す で る method, difficulty not 斉 recognition が と さ れ て き た natural compounds の unique configuration の decisions and polices and び に optical purity の decided を be presently し て き た. し か し, こ の way で は の before and after, to 50 ℃ low temperature conditions の コ ン ト ロ ー ル に え, カ ラ ム temperature と separation solvent is の complex 雑 な optimization が necessary な こ と か ら, universal な に は to っ て い な か っ た. 2022 annual は, オ ル タ ネ ィ テ ッ ド リ サ イ ク ル HPLC シ ス テ ム を use す る こ と で や, special な temperature conditions after 雑 検 な conditions for な し で の 斉 separation の not be presently を purpose に, 13 に 斉 メ チ ル branching を have す る ア ン テ イ ソ fatty acids を sample と し て, separating カ ラ ム と inductor change try 薬 の review 価 again, お よ び オ Youdaoplaceholder0 タネィテッドリサ システム システム システム システム HPLCシステム construct とそ <s:1> possibility に タネィテッドリサ て検 て検 て検 て検 discuss た た. そ の results, ポ リ メ リ ッ ク type C30 カ ラ ム と inductor change try 薬 と し て シ ク ロ ヘ キ サ ノ ー ル の two に 2 - ナ ル タ レ ン ス ル ホ ン ア ミ ド を import し た not 斉 inductor change try 薬 を with い た group み close わ せ に よ り, 0 ℃ に お い て id 4.6 mm x 150 mm <s:1> C30カラム2 を links する する とで とで separation degree Rs=1.64を achieves た た. More に, six-party バ ル ブ ユ ニ ッ ト を with い て 2 this の カ ラ ム を interaction に り cutting for え る オ ル タ ネ ィ テ ッ ド リ サ イ ク ル シ ス テ ム を constructing し, 1 back の リ サ イ ク ル (そ れ ぞ れ の カ ラ ム を 2 back ず つ tong す) で expect tong り Rs 2.31 ま を で す upward る こ と が で き た. More に, with others in の で 7 ~ 12 に not 斉 branching メ チ ル を has an す る ア ン テ イ ソ fatty acids に つ い て separation を beg し 検 た results, 8 ~ 12 の gaps not 斉 に し seaborne て は, dissolve the output の adjustment の た め several の solvent composition の - more の み で カ ラ ム リ サ イ ク ル を 1 ~ 4 back Qiao り return す こ と で い ず れ も Rs > 1.9 の separation Youdaoplaceholder0 reach する た とがで た た. ま た, not 斉 recognition difficulty が で あ っ た 7 - メ チ ル ノ ナ ン acid induced body に つ い て も 8 back の リ サ イ ク ル に よ り Rs = 1.36 の separation を reached で き た.

项目成果

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