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アゾメチンイリド活性種を利用するアミノ酸分子の連続不斉中心の構築と構造多様性合成

氨基酸分子连续不对称中心的构建及偶氮甲碱叶立德活性物质的结构多样性合成

基本信息

批准号：
22KJ2774
负责人：
古屋翔平
金额：
$ 1.09万
依托单位：
Chuo University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2023
资助国家：
日本
起止时间：
2023-03-08 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

アゾメチンイリドを用いる分子変換法の開発として、シアノピロリンを用いる不斉Michael付加反応の開発を行なった。一般的に利用されているアゾメチンイリドは、カルボニル基が触媒に配位することで安定な錯体を形成し、立体選択的反応が進行する。その一方で、シアノ基を利用する場合は、触媒との相互作用が期待できないことから、立体制御が難しいことが知られている。これに対し、所属研究室で独自に開発されたキラル銀錯体触媒を用いて検討を行なったところ、本反応が効率良く進行し、良好なエナンチオ選択性を示すことが明らかになった。さらには、Michael付加体に対し、シアノ基選択的還元を行うと、多彩な生物活性分子へ利用されてるスピロピペリジン誘導体へ容易に変換できることを見出した。アゾメチンイリドを利用するピロリジン環形成法として、ヘテロ環状イリデン化合物を使った立体多様性合成法の開発を行なった。例えば、イリデン－2,3-ジオキソピロリジンを用いる場合では、これまで合成が難しかった立体異性体を与えることが明らかになった。加えて、本反応においても、独自のキラル銀錯体触媒を用いることで、高いエナンチオ選択性を示すことを見出した。このような稀な立体化学を与える要因を実験的に調査したところ、これまで一般的に知られていた経路とは異なる、二段階反応によって発現していることが示唆された。この知見を基に、ヘテロ環状イリデン化合物の更なる検討を行なったところ、イリデン－ピラゾロンやイソオキサゾロンを用いる場合にも、稀な環化付加反応が起こることが明らかになった。

The development of the molecular transformation method in the application of the technology is not limited to the development of the technology of Michael. The general use of these compounds is to form stable complexes and to carry out stereoselective reactions. The interaction of catalyst and catalyst is expected to be difficult when one side of the catalyst is used. The research laboratory of the company has developed a series of research methods to improve the performance of the catalyst. The expression of the protein is expressed in the following terms: The development of a stereodiverse synthesis method for cyclic compounds by using the cyclic ring formation method For example, when the compound is used, it is difficult to synthesize the stereoisomer. Add to cart, add to cart The main reason for this is the investigation of the two-stage reaction. In this case, the reaction of cyclic compounds is carried out in the presence of cyclic compounds, such as cyclic compounds, cyclic compounds and cyclic compounds.