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Highly effective and selective synthesis of cyclic compounds utilizing reactivity of electron-deficient alkenes

利用缺电子烯烃的反应性高效选择性合成环状化合物

基本信息

批准号：
19K05476
负责人：
山崎祥子
金额：
$ 2.75万
依托单位：
Nara University of Education
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2019
资助国家：
日本
起止时间：
2019-04-01 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-19K05476/
关键词：
分子内Diels-Alder反応分子内環化反応ナフタレンピロリジンアルキン水付加分子内[4+2]付加環化ブロモスチレン誘導体脱水素反応 Knoevenagel 縮合連続的環化反応インデンベンゾ[f]イソインドール分子内[4+2]環化付加分子内[2+2]環化付加電子欠乏性アルケンスチレン分子間[2+2]環化付加

项目摘要

ヘテロ環や炭素環化合物は医薬品や有機材料などの有用な物質に多く存在し、その高効率的合成開発が期待される。基質の高い反応性を利用し、低エネルギー型、メタルフリー、短工程での選択的な新合成反応開発を行い、反応機構をDFT計算を用いて考察した。分子内Diels-Alder反応は1工程で多環性化合物を与える有用な反応である。アリールアルキンをジエン成分、求電子性アルケンをジエノフィルとして利用した分子内Diels-Alder反応を試みた。アリールプロパルギルフマル酸アミドをキシレン中塩基存在下140 ℃で加熱すると、分子内Diels-Alder反応を経て、ベンズ[f]イソインドリン骨格をもつ三環性化合物が主生成物として得られた。一方、アリールプロパルギルフマル酸アミドをDMSO中で160 ℃で加熱するとアロイル基trans置換ピロリジン誘導体が主生成物として得られた。系内の水が関与した環化反応が起こったと考えられる。アリールプロパルギルエテントリカルボン酸アミド誘導体の反応ではDMSO中で80 ℃でアロイル基cis置換ピロリジン誘導体が得られた。さらにHおよびMe置換プロパルギルアミドのDMSO中の反応を検討したところ、同様の環化-水付加アルデヒドまたはエン反応環化体などが選択的に得られた。環化体生成の反応機構をDFT計算を用いて考察した。ニトロ基置換ベンズ[f]イソインドリンを蛍光性を示すジメチルアミノ基置換誘導体に変換した。

Environmental carbon compounds, medical products, organic materials, useful materials, many compounds exist, the synthesis of carbon compounds with high yield is expected to be successful. The basic high-level anti-reaction system uses the new synthetic materials selected by the high-level, low-cost, short-term and short-term projects to carry out the operation, and the anti-engineering organization uses the DFT to evaluate the performance of the system. Intramolecular Diels-Alder reaction 1 engineering multi-environmental compounds and compounds are useful for anti-chemical reactions. It is necessary to determine the composition and use of the intramolecular Diels-Alder to determine the composition of the molecule. In the presence of high molecular weight, low temperature, low temperature, On the other hand, the main product is the main product of the DMSO, which is the temperature of 160C in the DMSO. The water supply and environmental protection in the department are related to the environmental protection of the water supply system. In the DMSO, the temperature was 80 ℃ and the base cis was set at 80 ℃. The temperature was very high. In the DMSO, you need to pay more attention to the environmental protection, environmental protection and environmental protection in the DMSO. The environmental body generation mechanism DFT calculates the use of environmental monitoring equipment. The optical properties show that the base settings are different from each other.