TOTAL SYNTHESES OF BIOACTIVE MOLECULES VIA VINYL SULFONE

通过乙烯基砜全合成生物活性分子

• 批准号: 2684767
• 负责人: PHILIP L FUCHS
• 金额: $ 19.88万
• 依托单位: PURDUE UNIVERSITY
• 依托单位国家: 美国
• 财政年份: 1990
• 资助国家: 美国
• 起止时间: 1990-12-01 至 1999-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://reporter.nih.gov/project-details/2684767
• 关键词: alkaloids; antineoplastics; bridged cyclic compound; chemical models; chemical structure function; computer simulation; drug design /synthesis /production; ibogaine; indoles; pancreatic polypeptide; stereochemistry; sulfones

This proposal seeks to synthesize the natural enantiomers of the biologically significant natural products (1) Roseophilin; (2) Pancratistatin; and (3) Ibogaine. A fourth goal is the development of a new annulation procedure for synthesis of halogenated indoles. The overall program seeks to expand the scope of vinyl sulfone chemistry for the synthesis of the above natural products. An additional unifying feature is the investigation of azoene and transition metal chemistry to achieve the construction and/or delivery of the pyrrole and indole portions of the targeted alkaloids.

该提议寻求合成本发明化合物的天然对映体。 具有生物学意义的天然产物（1）Roseophilin;（2） （3）伊博替丁。 第四个目标是发展 合成卤代吲哚的一种新的成环方法。 整个计划旨在扩大乙烯砜化学的范围 用于合成上述天然产物。 一个额外的统一 特点是研究偶氮烯和过渡金属化学， 实现吡咯和吲哚的构建和/或递送， 目标生物碱的部分。

项目成果

The intramolecular migration of a trimethylsilyl group located alpha to a sulfone in substituted cyclohexyl systems.

在取代的环己基体系中，三甲基甲硅烷基在砜的α位进行分子内迁移。

• DOI: 10.1002/rcm.1290040102
• 发表时间: 1990
• 期刊: Rapid communications in mass spectrometry : RCM
• 作者: Wood,KV;Rothwell,AP;Anderson,MB;Fuchs,PL
• 通讯作者: Fuchs,PL

Asymmetric epoxy cyclohexenyl sulfones: readily accessible progenitors of stereo defined six-carbon arrays.

不对称环氧环己烯基砜：立体定义的六碳阵列的容易获得的前身。

• DOI: 10.1021/ol990523f
• 发表时间: 1999
• 期刊: Organic letters
• 影响因子: 5.2
• 作者: Hentemann,M;Fuchs,PL
• 通讯作者: Fuchs,PL