Baylis-Hillman 加成物与双亲核试剂-1,3-双三甲基硅氧基-1,3-二烯反应性能的研究

批准号：

21142012

项目类别：

专项基金项目

资助金额：

10.0 万元

负责人：

贾学顺

依托单位：

上海大学

学科分类：

新反应与新试剂

结题年份：

2012

批准年份：

2011

项目状态：

已结题

项目参与者：

舒晓燕、卞海山、郭山岩、王宁、接浩华、白东虎、牛新江

关键词：

Baylis-Hillman加成物反应性能研究双三甲基硅氧基二烯

项目摘要

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项目成果

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中文摘要

Baylis-Hillman反应目前已经成为构筑碳碳键最有力的工具之一，其反应加成物的选择性（立体、区域和化学选择性）转化研究也受到广泛关注。本项目拟利用基于乙酰乙酸乙酯和1,3-二酮的硅氧基二烯作为双亲核试剂与Baylis-Hillman 加成物，氧化物和溴代物进行选择性[3+3]环加成反应，预期将得到一类特殊取代的官能化芳环衍生物，并在有机合成中获得进一步应用。特别值得注意的是，α 位有取代基的硅醚化二烯的反应可能与上述过程不同，预期将得到一类含有环外双键的取代吡喃醚化合物，从而提供一类新的合成策略。此外，上述反应产物具有进一步衍生化的潜力，从而进一步增强了该方法的吸引力。

英文摘要

我们主要利用一些高效的反应合成了各种杂环和碳环化合物，开发出了一些新的高选择性的有机合成反应，这些反应的优点是：原料易得、操作简单、原子经济性、高的区域和立体选择性, 并且为一些天然产物和具有生物活性的化合物的合成提供高效的方法。主要成果包括以下几个方面：萘稠合的氧化吲哚衍生物的合成; 功能化的恶唑衍生物的合成; 区域和立体选择性的合成功能化的三环氧化吲哚衍生物; 高度功能化的环戊烯酮衍生物的区域和立体选择性合成等。上述研究工作为几类有机化合物的合成找到了中性、温和、高选择性、高效的新方法，这对有机化学、医药和化学工业等的发展将具有重要的理论意义和实际应用价值。该项目的研究成果共有12篇SCI 研究论文发表，达到了预期的研究成果目标。

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