课题基金 / 基金详情

若干重要吲哚生物碱不对称全合成研究

批准号:
21672224
项目类别:
面上项目
资助金额:
68.0 万元
负责人:
杨玉荣
学科分类:
天然产物全合成
结题年份:
2020
批准年份:
2016
项目状态:
已结题
项目参与者:
梁萧、曾雪怡、章天元、冯健举

项目摘要

结项摘要

项目成果

杨玉荣的其他基金

相似基金

相关文献

中文摘要
吲哚生物碱communesin F、perophoramidine、脱卤perophoramidine 和actinophyllic acid是合成界备受关注的明星分子。本申请项目拟突出运用过渡金属Ir-催化不对称反应进行上述分子的全合成。我们设计了分子间串联环化反应,一步构建communesin和perophoramidine的四环骨架,运用相似策略实现前三个目标分子的统一合成。运用前期自己方法学,将分子间烯醇硅醚和吲哚2级醇进行不对称烯丙基化反应,和分子内Mannich环化,高效简洁实现actinophyllic acid的全合成。
英文摘要
The bioactive indole alkaloids such as communesin F, perophoramidine, dehaloperophoramidine and actinophyllic acid are the privilege targets for synthetic chemists. In this proposal, we'll highlight the applications of iridium-catalysis asymmetric allylation to the total synthesis. By using of an intermolecular cascade cyclization of indole derivative, we would construct the tetracycle of the key framework, and by similar manipulations, we would achieve the unified total synthese of the first three of the title alkaloids. Inspired by our previous method, we'll utilize an intermolecular allylation of a silyl enol ether and a secondary allylic alcohol of indole derivative, and an intramolecular Mannich cyclization to complete the concise synthesis of actinophyllic acid.
本项目在执行中,针对国际广泛关注的明星分子(-)-communesin F,(-)-actinophyllic acid为代表的复杂吲哚生物碱进行了卓有成效的不对称全合成研究,研究结果具有显著创新特色和个人风格。发展了Ir催化分子间的不对称烯丙基化串联环化反应,以高产率和99%ee一步实现 (-)-communesin F关键四环骨架,并简洁首次实现该催化不对称全合成;发展了Ir和手性胺双元催化下吲哚2级醇与醛的不对称烯丙基化反应,并巧妙地将该新方法运用到明星分子(-)-actinophyllic acid催化不对称合成和单萜吲哚生物碱 (-)-alsoscholarine的全合成;发展了分子内Ir催化不对称烯丙基胺化反应的新策略,并完成四氢-beta-咔波啉类代表性单萜吲哚生物碱 (-)-geissoschizol的不对称合成;鉴于Ir催化烯丙基化取代反应在不对称催化构建碳碳或碳杂原子键的重要性,和在天然产物或药物分子合成中显现出的独特性、优越性,在本项目中,我们积极发展了三种不对称催化构建碳碳键新合成方法,分别用于高效合成手性1,5双烯, 手性取代丙二酸酯和手性高烯丙基酮。.本项目在国际著名刊物发表10篇SCI论文,分别为:1篇JACS, 7篇OL, JOC和TL各1篇, 其中前8篇为Nature Index收录专业顶级期刊。项目组成员梁箫博士2018年荣获中国科学院“院长特别奖”,2019年博士论文荣获“中国科学院100篇优秀博士论文”,项目主持人为其论文指导老师。项目主持人在2018年和2019年两度获得“中国科学院优秀导师奖”,在2020年教师节被中国科学院大学授予首届“领雁奖章”。
期刊论文列表
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylation of Aryl Enamides and Enecarbamates
铱催化芳基烯酰胺和恩氨基甲酸酯的对映选择性烯丙基化
DOI: 10.1021/acs.orglett.9b00764
发表时间: 2019
期刊: Organic Letters
影响因子: 5.2
作者: [Yue Bei-Bei, Deng Yi, Zheng Yu, Wei Kun, Yang Yu-Rong]
通讯作者: Yang Yu-Rong
Iridium-Catalyzed Enantioselective Allyl-Allyl Cross-Coupling of Racemic Allylic Alcohols with Allylboronates
铱催化外消旋烯丙醇与烯丙基硼酸酯的对映选择性烯丙基-烯丙基交叉偶联
DOI: 10.1021/acs.orglett.8b03627
发表时间: 2018
期刊: Organic Letters
影响因子: 5.2
作者: [Zheng Yu, Yue Bei-Bei, Wei Kun, Yang Yu-Rong]
通讯作者: Yang Yu-Rong
Catalytic, Enantioselective Formal Synthesis of Monoterpene Indole Alkaloid (-)-Alstoscholarine
单萜吲哚生物碱 (-)-Alstoscholarine 的催化、对映选择性形式合成
DOI: 10.1021/acs.orglett.9b03319
发表时间: 2019
期刊: Organic Letters
影响因子: 5.2
作者: [Yao Jian-Neng, Liang Xiao, Wei Kun, Yang Yu-Rong]
通讯作者: Yang Yu-Rong
Enantioselective Ir-Catalyzed Allylic Alkylation of Racemic Allylic Alcohols with Malonates
外消旋烯丙醇与丙二酸酯的对映选择性 Ir 催化烯丙基烷基化
DOI: 10.1021/acs.orglett.8b04143
发表时间: 2019-02-01
期刊: ORGANIC LETTERS
影响因子: 5.2
作者: [Meng, Chun-Yan, Liang, Xiao, Yang, Yu-Rong]
通讯作者: Yang, Yu-Rong
10
    抗生素Teicoplanin Aglycon全合成研究
    若干灯台碱不对称催化全合成研究
    石松生物碱Lycopaniculatine全合成研究
    三环二萜Vinigrol不对称全合成研究
    • 批准号:
      20802084
    • 项目类别:
      青年科学基金项目
    • 资助金额:
      18.0万元
    • 批准年份:
      2008
    • 负责人:
      杨玉荣
    • 依托单位:
    国内基金
    海外基金