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基于有机小分子催化的石蒜碱型生物碱的全合成

批准号：
20972058
项目类别：
面上项目
资助金额：
40.0 万元
负责人：
许鹏飞
依托单位：
兰州大学
学科分类：
催化合成反应
结题年份：
2012
批准年份：
2009
项目状态：
已结题
项目参与者：
张欢欢、罗永春、李琼、王瑶、刘耀宗、魏颢、苓军兵
关键词：
有机催化石蒜碱不对称全合成双Michael加成

项目摘要

结项摘要

项目成果

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中文摘要
石蒜科类生物碱是自然界中广泛存在的天然产物，这类化合物具有良好的镇痛、抗老年痴呆症、抗滤过性病原体和抗副交感神经等生物生理作用。我们希望发展一种有机小分子催化的不对称双Michael加成反应合成取代环己烷的方法，利用此方法进行石蒜碱型生物碱的全合成。初步建立的方法可以一步构建石蒜碱型生物碱C环的三个连续的手性中心，反应高效，操作简便。整个合成路线避免昂贵的过渡金属催化剂的使用，反应路线较短，合成设计更具多样性，可以从相同的中间体合成天然产物Lycorane，Zephyranthine和epi-Zephyranthine。除此以外，利用此合成设计可以方便的制备石蒜碱型生物碱的类似物化合物库，这将为后期进行生物活性筛选提供基础。
英文摘要
石蒜科生物碱是很重要的一类生物碱，通过对其中代表性化合物α-lycorane反合成分析，我们发现其关键骨架C环可以通过一个双功能硫脲催化的双Michael加成反应来构筑。基于这样一种思路，我们最终实现了α-lycorane的形式合成。此外，在此基础上还开展了天然产物与药物分子结构导向的多种有机小分子催化串联反应研究。
期刊论文列表
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of Oxindoles to Nitroolefins for the Synthesis of 2,2-Disubstituted Oxindoles Bearing Adjacent Quaternary and Tertiary Stereocenters
有机催化将羟吲哚与硝基烯烃进行不对称迈克尔加成，合成具有相邻四级和三级立构中心的 2,2-二取代羟吲哚
DOI： 10.1021/jo301886j
发表时间： 2012-12-21
期刊： JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
影响因子： 3.6
作者： [Jin, Cheng-Yong, Wang, Yao, Xu, Peng-Fei]
通讯作者： Xu, Peng-Fei
A powerful cascade approach for expeditious synthesis of trifluoromethylated furans.
DOI： 10.1021/ol2022092
发表时间： 2011-09
期刊： Organic letters
影响因子： 5.2
作者： [Yao Wang;Yong-Chun Luo;Xiu-Qin Hu;Peng‐Fei Xu]
通讯作者： Yao Wang;Yong-Chun Luo;Xiu-Qin Hu;Peng‐Fei Xu
Concise construction of the tetracyclic core of lycorine-type alkaloids and the formal synthesis of alpha-lycorane based on asymmetric bifunctional thiourea-catalyzed cascade reaction
基于不对称双功能硫脲催化级联反应的石蒜碱型生物碱四环核心的简明构建及α-石蒜烷的形式化合成
DOI： --
发表时间： --
期刊： Organic and Biomolecular Chemistry
影响因子： 3.2
作者： [Yao Wang, Yong-Chun Luo, Hong-Bo Zhang, Peng-Fei Xu]
通讯作者： Peng-Fei Xu
Synthesis of Substituted 1,2-Dihydropyridines from Propargyl Vinyl Ethers and Allenic Vinyl Ethers by Gold-Catalyzed Claisen Rearrangement and 6 pi-Aza-electrocyclization
金催化克莱森重排和 6 π-氮杂电环化从炔丙基乙烯基醚和二烯乙烯基醚合成取代 1,2-二氢吡啶
DOI： --
发表时间： --
期刊： Advanced Synthesis & Catalysis
影响因子： --
作者： [Wei, Hao, Wang, Yao, Yue, Bin, Xu, Peng-Fei]
通讯作者： Xu, Peng-Fei
共 19 条
    针对金川贫矿资源的靶向浮选药剂研究
    • 批准号：
      U22A20390
    • 项目类别：
      联合基金项目
    • 资助金额：
      255.00万元
    • 批准年份：
      2022
    • 负责人：
      许鹏飞
    • 依托单位：
      兰州大学
    探索羟基在有机小分子催化中的应用
    • 批准号：
      21871116
    • 项目类别：
      面上项目
    • 资助金额：
      66.0万元
    • 批准年份：
      2018
    • 负责人：
      许鹏飞
    • 依托单位：
      兰州大学
    催化串联反应高效构筑天然产物与药物分子骨架
    • 批准号：
      21632003
    • 项目类别：
      重点项目
    • 资助金额：
      300.0万元
    • 批准年份：
      2016
    • 负责人：
      许鹏飞
    • 依托单位：
      兰州大学
    新氮杂环卡宾催化剂的研发与卡宾催化的新反应模式探索
    • 批准号：
      21572087
    • 项目类别：
      面上项目
    • 资助金额：
      65.0万元
    • 批准年份：
      2015
    • 负责人：
      许鹏飞
    • 依托单位：
      兰州大学
    国内基金
    海外基金