Merrilactone A 和11-O-debenzoyltashironin的简洁全合成
批准号:
21672203
项目类别:
面上项目
资助金额:
65.0 万元
负责人:
王博
依托单位:
学科分类:
天然产物全合成
结题年份:
2020
批准年份:
2016
项目状态:
已结题
项目参与者:
张吉凤、刘畅、肖德海、刘文坛、张巫峡、童杰、姚飞飞、朱文昊、张月
中文摘要
提取自滇缅八角的稀有天然产物(-)-merrilactone A 和(-)-11-O-debenzoyltashironin 在八角属萜类中结构最为特殊,且表现出显著神经营养活性和神经保护活性,具有抗帕金森氏症和阿尔茨海默症的应用潜力。本项目拟发展由对称的双γ-丁内酯的去对称化出发的通用策略,以及若干立体选择性新合成方法,实现这两种天然产物的最简洁对映选择性全合成,为八角属萜类对神经退行性疾病的机理与治疗药物研究提供化学合成技术支撑。
英文摘要
(-)-Merrilactone A and (-)-11-O-debenzoyltashironin isolated from Illicium merrillianum are rare sesquiterpenes with significant neurotrophic and neuroprotective activities. The unique caged polycyclic structural features and the potential on treating Parkinson’s disease and Alzheimer’s disease make them hot molecules for total synthesis study. Herein, we proposed the most concise route for enantioselective total syntheses of these two compounds via communal strategy based on the desymmetrization of symmetrical bis-γ-butyrolactone and de novo stereoselective synthetic methodologies. Our research will facilitate the application of Illicium terpenes in therapeutic agents development and mechanism study toward neurodegenerative diseases.
稀有天然产物 merrilactone A 和11-O-debenzoyltashironin 等是八角属萜类中结构最为特殊的一个亚类,表现出显著神经营养活性和神经保护活性,具有抗帕金森氏症和阿尔茨海默症的应用潜力。此亚类八角倍半萜均带有含带顺式双角甲基的5-6或6-6并环的高笼状骨架和连续的季碳手性中心,给合成提出很高挑战性。本项基于(-)-merrilactone A 和(-)-11-O-debenzoyltashironin及其他同族天然产物的结构特点,发展了由对称的双γ-丁内酯的去对称化出发, 经后期还原自由基环化的通用策略,以及包含炔醛的分子内反式氢酰基化、烯炔的5-endo 环化成5-6反式并环等若干立体选择性新合成方法,实现了这两种天然产物的简洁全合成,为八角属萜类对神经退行性疾病的机理与治疗药物研究提供化学合成技术支撑。
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Stereoselective Synthesis of a Common 3-Oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one Core Building Block Toward Illicium Sesquiterpenes via Desymmetrization
通过去对称化立体选择性合成常见的 3-Oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one 核心构件以获得八角倍半萜
DOI:
10.1007/s40242-018-8229-4
发表时间:
2018-09
期刊:
Chem. Res. Chin. Univ.
影响因子:
--
作者:
[Wentan Liu, Bo Wang]
通讯作者:
Bo Wang
Synthesis of A-B-C-ring Tricyclic Core of iso-Merrilactone A
异美里内酯 A A-B-C 环三环核的合成
DOI:
10.1007/s40242-019-9064-y
发表时间:
2019-09
期刊:
Chemical Research in Chinese Universities
影响因子:
3.1
作者:
[Tong Jie, Liu Chang, Wang Bo]
通讯作者:
Wang Bo
Improved Synthesis of Icaritin and Total Synthesis of beta-Anhydroicaritin
淫羊藿素的改进合成和β-脱水淫羊藿素的全合成
DOI:
10.1007/s40242-019-9012-x
发表时间:
2019
期刊:
Chemical Research in Chinese Universities
影响因子:
3.1
作者:
[Tong Jie, Liu Chang, Wang Bo]
通讯作者:
Wang Bo
Synthesis of (±)-Merrilactone A by a Desymmetrization Strategy
通过去对称化策略合成(±)-Merrilactone-A
DOI:
10.1002/chem.201804195
发表时间:
2018
期刊:
Chemistry - A European Journal
影响因子:
--
作者:
[Wentan Liu, Bo Wang]
通讯作者:
Bo Wang
DOI:
10.1039/c8ob00615f
发表时间:
2018
期刊:
Organic and Biomolecular Chemistry
影响因子:
3.2
作者:
[Zhang Wuxia, Xiao Dehai, Wang Bo]
通讯作者:
Wang Bo
共 8 条
胆碱磷酸功能化自组装薄膜的制备及其抗污性能研究
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批准号:21603214
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项目类别:青年科学基金项目
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资助金额:20.0万元
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批准年份:2016
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负责人:王博
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依托单位:
催化不对称 aza-Claisen 重排反应研究
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批准号:21402182
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项目类别:青年科学基金项目
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资助金额:25.0万元
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批准年份:2014
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负责人:王博
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依托单位:
国内基金
海外基金