基于2-(5H)-呋喃酮骨架的直接有机小分子催化不对称反应研究

许多具有生物活性的天然产物结构中都含有2-(5H)-呋喃酮的结构单元,因此，呋喃酮类衍生物的合成研究一直受到高度重视。本课题以2-(5H)-呋喃酮类化合物为底物，手性邻二伯胺类化合物为催化剂，深入地研究了它们可能发生的八类有机小分子催化不对称反应，包括-位的Michael加成反应、Aldol反应、α, β-位双键上的C、N、S-的Michael加成反应；分子内Mannich/dehydrogenation成环反应和Michael/Michael串联环化反应，取得了令人满意的研究结果，并提出了邻二伯胺类化合物的双亚胺催化反应机理。同时，还将手性邻二伯胺类催化剂应用到其他类型的反应底物中，也取得了很好的研究结果。这些研究结果表明：1）结构简单、便宜易得的邻二伯胺类化合物是一类很有发展前景的有机小分子催化剂，为克服目前有机小分子催化不对称反应研究中存在的催化剂结构复杂、制备困难的关键问题提供了一条有效的解决途径；2）提出的手性邻二伯胺类化合物的双亚胺催化反应机理，为进一步研究手性邻二伯胺类催化反应奠定了基础。研究结果在Chem.Commun., Org. Biomol. Chem.等国际重要学术刊物上发表研究论文8篇，受到了国际同行的认可，其中单篇论文在2年多内的他引次数已达到25次。在完成课题的同时，培养研究生3名。.本项目完成了预定的研究计划，达到了预期的研究目标；研究结果一方面开辟了邻二伯胺类化合物催化不对称反应研究的新方向，另一方面为设计合成基于2-(5H)-呋喃酮为骨架的结构多样性的稠杂环类化合物奠定了基础。.