Vinylradikalcyclisierungen: Aufbau von Ringsystemen induziert durch Addition von NO3-Radikalen an CC-Dreifachbindungen

我们发现，在一个自终止的、氧化的环化反应中，通过NO3-Radikalen的作用，可以合成四氢呋喃。在大多数Fällen中的循环运动都是非对映的，因此我们需要一种对来自不同环的立体选择性的德语Abhängigkeit，这种立体选择性是通过对环的替换物的构型来实现的。立体选择性也显示出直接的前处理是一种以太坊材料。我们希望这些中性的合成序列能使对映异构体，四取代的四氢呋喃，在许多天然物质中形成一种结构。Außerdem sollen die Ursachen für die Stereoselektivität dieser Radikalcyclisierungskaskaden anhand weiter geeigneter Substrate untersucht韦尔登.

Wir haben gefunden, daß man 3,4-cycloalkylverknüpfte Alkinylether in einer selbstterminierenden, oxidativen Cyclisierungskaskade zu anellierten Tetrahydrofuranen mit Hilfe von NO3-Radikalen umsetzen kann. Die Cyclisierungen verlaufen in den meisten Fällen hochdiastereoselektiv, wobei wir eine deutliche Abhängigkeit der Stereoselektivität von der Größe des verklammernden Rings sowie der Konfiguration der Substituenten am Ring beobachten. Die stereoselektivität scheint auch direkt an das Vorhandensein eines Ethersauerstoffs geknüpft zu sein. Wir möchten diese neuartigen Synthesesequenzen nun zur Darstellung enantiomerenreiner, tetrasubstituierter Tetrahydrofurane verwenden, die ein wichtiges Strukturelement in vielen Naturstoffen sind. Außerdem sollen die Ursachen für die Stereoselektivität dieser Radikalcyclisierungskaskaden anhand weiterer geeigneter Substrate untersucht werden.