Rutheniumtetroxid-katalysierte oxidative Cyclisierungen von Dienen - Methodische Entwicklung und synthetische Anwendungen

该研究项目首先采用RuO 4催化剂对Dienen进行氧化循环。In eigenen Vorarbeiten haben wir kürzlich ein hoch effizientes Verfahren zur oxidativen Cyclisierung von 1，5-Dienen entwickelt.该方法的优点是用2，5-二氢呋喃氧化环化1，5-二烯。该方法主要用于高浓度和高选择性的2，5-顺式四氢呋喃（THFs）。非对映体和对映体选择性变体具有潜在的转化潜力。In weiteren weiteren ist vorgesehen Möglichkeiten zur Darstellung von 2，5-trans-THFs auszuloten.通过对1，n-二烯甲基异环烷烃和杂环烷烃（含环烷烃）的测试，我们可以得到韦尔登。两个项目都是由卫理公会的第一个综合项目完成的。这一项目是番荔枝-天然植物全合成生物学研究的热点。Den Schlüsselschritt der geplanten Synthesen soll eine RuO4-katalysierte oxidative Cyclisierung bilden.只有一个韦尔登可以制作出立体的自然石。Weitere Schlüsselschritte der geplanten Synthese bilden neben einer enzymatischen Desymmetrisierung eine oxidative Lactonisierung. Insgesamt sollte auf Grundlage der oxidativen Cyclisierung eine kurze und effiziente Synthese möglich sein.

Das hier vorgestellte Forschungsprojekt befaßt sich mit RuO4katalysierten oxidativen Cyclisierungen von Dienen. In eigenen Vorarbeiten haben wir kürzlich ein hoch effizientes Verfahren zur oxidativen Cyclisierung von 1,5-Dienen entwickelt. Mittels dieser Methodik sind 2,5-Verfahren zur oxidativen Cyclisierung von 1,5-Dienen entwickelt. Mittels dieser Methodik sind 2,5cis-Tetrahydrofurane (THFs) in hohen Ausbeuten und Selektivitäten zugänglich. Ziel des hier beantragten Vorhabens sind nun zunächst Untersuchungen zu diastereo- und enantioselektiven Varianten dieser potentiell wertvollen Transformation. In weiteren Studien ist vorgesehen Möglichkeiten zur Darstellung von 2,5-trans-THFs auszuloten. Außerdem sollen durch Verwendung von 1,n-Dienen Möglichkeiten zur Darstellung anderer Sauerstoff-Heterocyclen (mit anderen Ringgrößen) untersucht werden. Ein zweites Teilprojekt befaßt sich mit ersten synthetischen Anwendungen der entwickelten Methodik. Ziel dieses Projektes ist die Totalsynthese biologisch hoch aktiver Annonin-Naturstoffe. Den Schlüsselschritt der geplanten Synthesen soll eine RuO4-katalysierte oxidative Cyclisierung bilden. Somit sollen vier der fünf Stereozentren des Naturstoffes in nur einem einzigen Schritt etabliert werden. Weitere Schlüsselschritte der geplanten Synthese bilden neben einer enzymatischen Desymmetrisierung eine oxidative Lactonisierung. Insgesamt sollte auf Grundlage der oxidativen Cyclisierung eine kurze und effiziente Synthese möglich sein.