Effiziente Synthese der ABCD-Einheit der Spongistatine

在这一项目中，我们提出了一种有效的合成策略，以建立韦尔登的ABCD-环系统，这也是一种有效的合成天然材料的方法。当Spiroketaleinheiten über einen weiten Bereich eine latente ehnlichkeit aufweisen，soll ein Anglomerverwendet韦尔登，der es gestattet，beide Einheiten ausgehire von einem geignet substantiierten and leicht zugänglichen Vorläufermolekül darzustellen.通过与1，3-丙二硫醇的迈克尔加成反应，得到了一种新的烷烃取代基，并使其表观异构化。由于这种Weise sollte一种立体控制器Aufbau beider Ketale gewährleistet sein，indem je ein Epimer eine säurekatalysierter Aufbau beider Ketale gewährleistet sein，indem je ein Epimer eine säurekatalysierte Ketalisierung zu je einem der beiden en Spongistatinen Spiropyrane eingeht. Nach Trennung der beiden in einer Reaktion erhaltenen Spiroketale sollen diese with den noch fehlenden Funktionalitäten versehen韦尔登和würden so nach努尔wenigen Stufen der die AB- und die CD-Einheit verbindenden anti-selektiven Aldoladdition zur Verfügung stehen。

Im Rahmen dieses Projektes soll eine effiziente Synthesestrategie zum Aufbau des ABCD-Ringsystems der Spongistatine erarbeitet werden, die es auch ermöglicht Multigrammmengen dieser potenten Naturstoffe synthetisieren zu können. Da die beiden Spiroketaleinheiten über einen weiten Bereich eine latente Ähnlichkeit aufweisen, soll ein Ansatz verwendet werden, der es gestattet, beide Einheiten ausgehend von einem geeignet substituierten und leicht zugänglichen Vorläufermolekül darzustellen. Letzteres soll durch doppelte Michael-Addition von 1,3-Propandithiol an ein entsprechend substituiertes Alkinon hergestellt und als Epimerengemisch eingesetzt werden. Auf diese Weise sollte ein stereokontrollierter Aufbau beider Ketale gewährleistet sein, indem je ein Epimer eine säurekatalysierter Aufbau beider Ketale gewährleistet sein, indem je ein Epimer eine säurekatalysierte Ketalisierung zu je einem der beiden in den Spongistatinen enthaltenen Spiropyrane eingeht. Nach Trennung der beiden in einer Reaktion erhaltenen Spiroketale sollen diese mit den noch fehlenden Funktionalitäten versehen werden und würden so nach nur wenigen Stufen der die AB- und die CD-Einheit verbindenden anti-selektiven Aldoladdition zur Verfügung stehen.