Synthese von chemischen Sonden für das Naturstoff-basierte Protein-Profiling zur Aufklärung der Wirkweise von Spirangien
合成用于基于天然产物的蛋白质分析的化学探针,以阐明spirangia的作用模式
基本信息
- 批准号:186972123
- 负责人:
- 金额:--
- 依托单位:
- 依托单位国家:德国
- 项目类别:Research Grants
- 财政年份:2010
- 资助国家:德国
- 起止时间:2009-12-31 至 2015-12-31
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
Die Polyketide Spirangien A (1) und Spirangien B (2) wurden 2005 von Höfle et al. aus einer Fermentation von Myxobakterien des Stammes Sorangium cellulosum (So ce90) isoliert.1,2 Ihre bemerkenswert hohe Cytotoxizität (L929 IC50 = 0.7 ng/mL)1 hat sie als Leitstruktur für die Entwicklung von Anti-Tumorverbindungen in das wissenschaftliche Interesse gerückt. Diese Verbindungsklasse zog weiterhin große Aufmerksamkeit auf sich, da für die cytotoxische Aktivität weder der Wirkmechanismus noch das biologische Target identifiziert werden konnten. Die Tatsache, dass das Metathese-Abbauprodukt 7 immer noch eine hohe biologische Aktivität besitzt, zeigt deutlich, dass die Einführung von Markierungen in der Seitenkette ohne signifikanten Verlust der biologischen Aktivität möglich sein sollte. In dem hier vorliegenden Antrag stellen wir die Synthese von chemischen Sonden zum Naturstoffbasierten Protein-Profiling (NBPP) vor.3 Dazu wollen wir Teile der von uns entwickelten Synthese des Metathese-Abbauproduktes von Spirangien A in Verbindung mit 20-Desoxy-Spirangien (3) nutzen. Die zusätzlich eingeführten Modifikationen sind sowohl Affinitäts- als auch Detektions-Markierungen (4). Da die hohe biologische Aktivität einer hohen Bindungskonstante entspricht, schlagen wir zusätzliche Derivate vor, bei denen auf die Affinitäts-Markierung verzichtet wird (5, 6). Mit diesen Sonden soll das Target von Spirangien identifiziert werden.
聚酮螺旋藻A(1)和螺旋藻B(2)于2005年由Höfle et al.通过纤维素堆囊菌(So ce 90)分离物的粘液细菌发酵制备。1,2其细胞毒性(L929 IC 50 = 0.7 ng/mL)1 hat sie als Leitstruktur für die Entwicklung von Anti-Tumorverbindungen in das wissenschaftliche Interesse gerückt.这一检测方法大大提高了细胞毒性的敏感性,使其更接近于生物学目标韦尔登的识别机制。Metathese-Abbauprodukt 7的纹身,仍然是一种生物活动,具有德国特色,因为在科学家的研究中,Markierungen的Einführung非常重要,生物活动是非常重要的。在此基础上,我们采用基于天然蛋白质谱(NBPP)的化学方法,以20-脱氧-Spirangien(3)为底物,对Spirangien A的代谢产物进行了初步的合成。Die zusätzlich eingeführten Modifikationen sind sowohl Affinitäts- als auch Detektions-Markierungen(4).在生物活动的最高水平上,我们可以使用衍生物,然后在亲和市场上进行验证(5,6)。这是一种以螺旋体为靶点的韦尔登鉴定方法。
项目成果
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