Photoinduced Remote Functionalization of Amides and Amines Using Electrophilic Nitrogen Radicals
Photoinduced Remote Functionalization of Amides and Amines Using Electrophilic Nitrogen Radicals
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使用亲电氮自由基光诱导酰胺和胺的远程官能化
DOI：
10.1002/ange.201807941
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发表时间：
2018
影响因子：
--
通讯作者：
Morcillo S
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Morcillo S
C(Sp3)−氢键末端的选择性官能化是合成化学中一项具有挑战性的任务。本文报道了一种用于酰胺和保护胺的发散官能化的光诱导自由基级联策略。该过程基于亲电酰胺基氧化生成并随后通过1，5-H原子转移进行转位，导致远程氟化、氯化以及第一次硫醚化、氰化和炔化。该过程可以容忍大多数常见的官能团，并提供了有用的构建块，可以进一步详细说明。这一策略的实用性通过氨基酸和二肽的后期功能化得到证明。
The selective functionalization of C(sp3)−H bonds at distal positions to functional groups is a challenging task in synthetic chemistry. Reported here is a photoinduced radical cascade strategy for the divergent functionalization of amides and protected amines. The process is based on the oxidative generation of electrophilic amidyl radicals and their subsequent transposition by 1,5‐H‐atom transfer, resulting in remote fluorination, chlorination and, for the first time, thioetherification, cyanation, and alkynylation. The process is tolerant of most common functional groups and delivers useful building blocks that can be further elaborated. The utility of this strategy is demonstrated through the late‐stage functionalization of amino acids and a dipeptide.
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影响因子：
15
作者：
C. Pitts;D. Bume;S. A. Harry;M. Siegler;T. Lectka
通讯作者：
T. Lectka
DOI：
10.1002/anie.201703743
发表时间：
2018-01-02
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Chu JCK;Rovis T
通讯作者：
Rovis T
DOI：
10.1002/anie.201710322
发表时间：
2018-01-02
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Short MA;Blackburn JM;Roizen JL
通讯作者：
Roizen JL
影响因子：
15
作者：
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作者：
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通讯作者：
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