Neue chirale Lewis-Säuren auf Basis von Kohlenhydraten. Synthese und Anwendung in der asymmetrischen Synthese in wässrigen Medien

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Da der Bedarf an enantiomerenreinen Substanzen in der Wirk- und Naturstoffchemie stetig wächst, ist die asymmetrische Synthese zu einem wichtigen Gebiet der präparativen Chemie geworden. Besonders aus Metallzentren und chiralen Liganden gebildete Lewis-Säuren sind wichtige Katalysatoren in der stereoselektiven Synthese. Asymmetrische Reaktionen mit Lewis-Säuren in wässrigen Medien haben wegen des green chemistry Aspekts und der Analogie zur Enzymkatalyse ein wachsendes Interesse erregt. Ziele dieses gemeinsamen Projektes sind Design und Anwendung neuer, mit Wasser kompatibler chiraler Lewis-Säuren. Diese werden in situ mit nicht-toxischen Eisen- und Zink-Ionen und neuartigen chiralen Liganden auf Basis von Kohlenhydraten gewonnen. Hierfür werden im Rahmen eines längerfristigen Projektes in der Arbeitsgruppe Boysen (Hannover) verschiedene Pyridylbis(oxazoline) auf Basis von D-Glucosamin hergestellt. Diese werden dann in asymmetrischen Reaktionen wie z. B. der Mukaiyama-Aldol Reaktion in wässrigen Medien eingesetzt. Dieser Teil der Arbeiten wird von der Arbeitsgruppe Mlynarski (Warschau) übernommen. Für die erfolgreiche Durchführung der Arbeiten sind regelmäßige Treffen beider Projektpartner sowie ein Austausch von Mitarbeitern notwendig. Die Kombination von Kohlenhydrat-Liganden mit der Katalyse in Wasser kann einen Zugang zu Wasserkompatiblen Lewis-Säuren eröffnen und die Lösung aktueller synthetischer Probleme ermöglichen.