The Asymmetric Synthesis of alpha Amino Acids

α 氨基酸的不对称合成

• 批准号: 9731947
• 负责人: Robert Williams
• 金额: $ 10.5万
• 依托单位: Colorado State University
• 依托单位国家: 美国
• 项目类别: Continuing Grant
• 财政年份: 1998
• 资助国家: 美国
• 起止时间: 1998-05-01 至 2002-04-30
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://www.nsf.gov/awardsearch/showAward?AWD_ID=9731947&HistoricalAwards=false
• 关键词: Asymmetric; Synthesis; alpha; Amino; Acids

The focus of this research is the development of synthetic techniques for the preparation of alpha-amino acids. The main classes of methodology to be explored include: 1) allyl and crotyl silane/stannane additions to oxazinal-based oxonium ions to access hydroxymethylene peptide isostere; 2) an asymmetric (1,3) dipolar cycloaddition approach to spirotryprostatin; 3) unsymmetrically beta, beta-disubstituted alpha-amino acids via inter- and intramolecular SN2' reactions and via radical additions to E- and Z-alpha, beta-dehydro oxazinones; 4) preparation of Z-beta, gamma-unsaturated-alpha-amino acids and Z-1-aminocyclopropanecarboxylic acids. With this renewal award, the Organic and Macromolecular Chemistry Program is supporting the research of Dr. Robert M. Williams of the Department of Chemistry at Colorado State University. Professor Williams will focus his work on developing efficient, selective and practical methodology for the construction of biologically important alpha-amino acids and their derivatives in optically pure form.

本研究的重点是开发合成技术， 氨基酸的制备。 方法论的主要类别， 探索的方法包括：1）烯丙基和巴豆基硅烷/锡烷加成， 基于恶嗪醛的氧鎓离子进入羟基亚甲基肽电子等排体; 2)不对称（1，3）偶极环加成方法 螺环前列腺素; 3）不对称β，β-二取代 α-氨基酸通过分子间和分子内SN 2 '反应和通过 自由基加成到E-和Z-α，β-双氧恶嗪酮上; 4） Z-β，γ-不饱和-α-氨基酸的制备和 Z-1-氨基环丙烷羧酸。有了这个更新奖， 有机和高分子化学计划正在支持这项研究 罗伯特·M博士科罗拉多大学化学系的威廉姆斯说， 州立大学。 威廉姆斯教授将把他的工作重点放在发展 高效、有选择性和实用的方法， 生物学上重要的α-氨基酸及其衍生物 光学纯形式。