Continuous flow synthesis of sulfur heterocycles via cycloaddition reactions of photochemically generated transient thioaldehydes

通过光化学产生的瞬时硫醛的环加成反应连续流动合成硫杂环

基本信息

项目摘要

Thioaldehydes are extremly labile compounds since they tend to undergo rapid oligomerization reactions and have to be prepared in situ in the presence of the respective reaction partner. As a consequence they have been much underinvestigated and underutilized in organic synthesis. A particularly straightforward and very mild method of preparation is the Norrish II-cleavage of phenacycl sulfides. However, it suffers from a number of drawbacks such as long irradiation times, heating of the reaction mixture, decomposition of products and losses in yield.To overcome these shortcomings we intend to develop a robust and broadly applicable continuous flow process for thioaldehyde production and fully exploit the synthetic potential of thioaldehydes. Preliminary studies have revealed that irradiation in the thin tubes of a flow reactor produce high yields of thioaldehydes after short residence times that can be successfully intercepted by an electronich diene in [4+2]-cycloaddition reactions. It is our objective to further optimize this continuous flow process and extend it to a broad range of aryl-, heteroaryl-, and alkyl-substituted thioaldehydes to furnish thiopyranes. It is further intended to also study ene reactions and [2+2]-cycloaddition reactions of thioaldehydes in continuous flow. Furthermore, thioaldehyde formation will be followed online by spectroscopic means and DFT-calculations are to be conducted to elucidate the mechanism of the thia Diels-Alder reaction. Finally, two asymmetric strategies will be pursued toward an enantioselective thiopyran synthesis.
硫醇醛是非常不稳定的化合物,因为它们倾向于经历快速低聚反应,并且必须在相应反应伴侣的存在下原位制备。因此,它们在有机合成中的研究和利用不足。一种特别直接和非常温和的制备方法是Norrish II-裂解苯甲酰硫化物。然而,它遭受了一些缺点,如长的照射时间,加热的反应混合物,产品的分解和损失的收率。为了克服这些缺点,我们打算开发一个强大的和广泛适用的连续流工艺生产硫代醛,充分利用硫代醛的合成潜力。初步研究表明,在流动反应器的细管中的照射在短停留时间后产生高收率的硫代醛,其可以在[4+2]-环加成反应中被富电子二烯成功地拦截。我们的目标是进一步优化这种连续流方法,并将其扩展到广泛的芳基,杂芳基和烷基取代的硫代醛,以提供噻喃。它进一步打算也研究烯反应和[2+2]-环加成反应的硫代醛在连续流。此外,硫代醛的形成将通过光谱手段在线跟踪,并进行DFT计算以阐明thia Diels-Alder反应的机理。最后,两个不对称策略将追求对映选择性噻喃合成。

项目成果

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