Enantioselektive, Bronsted-Säure-kalalysierte, vinyloge Mannich- und Michael-Reaktionen

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Im Rahmen des beantragten Forschungsvorhabens sollen neue organokatalytische, enantioselektive Verfahren für die Durchführung vinyloger Mannich- und Michael-Reaktionen entwickelt werden, die zu hochfunktionalisierten Reaktionsprodukten führen sollen. Als chirale Katalysatoren sollen BINOL-basierte Phosphorsäuren bzw. Phosphorsäureamide zum Einsatz kommen, die die als Substrate verwendeten Imine bzw. Michael-Akzeptoren durch Wasserstoff-Brücken aktivieren und den nucleophilen Angriff der Dienolate sterochemisch steuern sollen. Durch breite Variation der Substitution im BINOL-Rückgrat sowie durch Steuerung der Acidität der Phosphorsäure sollen die für den jeweiligen Prozess optimalen Bronsted-Säure-Katalysatoren gefunden werden. Die so optimierten Verfahren sollen darüber hinaus in verschiedene Dominoprozesse eingebettet werden, die in einem Schritt direkt hoch enantiomerangereicherte Sauerstoff- und Stickstoff-Heterocyclen liefern sollen.