权益分类	功能权益	普通用户	{{item.name}}会员
{{category.name}}	{{benefitItem.name}}

Synthesis and Properties of Antiaromatic s-Indacene Derivatives

反芳香族s-苯并二苯衍生物的合成及性能

基本信息

批准号：
21K05021
负责人：
戸部義人
金额：
$ 2.66万
依托单位：
Osaka University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2021
资助国家：
日本
起止时间：
2021-04-01 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

本課題では新たな合成法に基づいて電子供与性あるいは電子求引性置換基をもつヘキサアリール置換s-インダセン誘導体を合成し、分子構造や電子状態を調査し、機能性物質としての利用の可能性を調べることを目的としている。2022年度は、前年度に引き続き特定の位置に電子供与性あるいは電子求引性置換基をもつヘキサアリール置換誘導体の合成を行った。すなわち、電子求引性の4-（トリフルオロメチル）フェニル基あるいは電子供与性の4-メトキシフェニル基が２つ置換し、その他の位置にはフェニル基あるいはキシリル基が置換したC2h-、C2v-、D2-対称形のヘキサアリール-s-インダセン誘導体を合成した。量子化学計算に基づく電子状態予測と分光学的および電気化学的計測を行い、置換基の電子的性質と置換パターンによる分子軌道のエネルギー準位の変化のみならず、s-インダセンに特有の電子配置に起因する分子軌道の摂動が起こることの確証を得た。さらに、量子化学計算から予想された置換基による分子構造のゆがみを検証すべく、前年度分とあわせて計４種類の化合物に関してX線構造解析を行い、理論の検証を行った。また、反芳香族性に関する指標が最高被占軌道とその下位の被占軌道のエネルギー準位の差に依存することを立証した。有機半導体としての機能に関する予備的研究として、ヘキサキシリル誘導体のスピンコート薄膜の電界効果トランジスター特性を測定したところ、0.01 cm2 v－1 s－1という比較的良好なホール移動度を示すことがわかった。これらの結果を論文発表した。置換基によるより強い摂動を受けたs-インダセン誘導体の合成に着手した。すなわち、４つの4-（トリフルオロメチル）フェニル基あるいは4-メトキシフェニル基が置換し著しく電子豊富あるいは電子不足な誘導体や、それぞれがドナー・アクセプター型に置換した誘導体の合成と構造確認を行った。

The subject is to investigate the possibility of using a new synthesis method, a new substitution method, and a new molecular structure. In 2022, the synthesis of electron donor and electron acceptor in specific positions was carried out in the previous year. The 4-(3-(4)-(4)-(4)-(4) Quantum chemical calculations for the prediction of fundamental electron states, spectroscopic and electrochemical calculations, the properties of electrons in substitution groups, the evolution of molecular orbitals, and the identification of the causes of molecular orbitals 'unique electron configurations. In recent years, quantum chemical calculations have been carried out to predict the molecular structure of four kinds of compounds, including X-ray structural analysis and theoretical demonstration. The index of anti-aromaticity depends on the difference between the highest occupied orbit and the lower occupied orbit. Study on the preparation of organic semiconductors and their functional properties; measurement of the electrical properties of organic semiconductor thin films; and comparison of good mobility. The results of the study were presented. We started the synthesis of s-integrin inducers that are subject to strong "middle" action on the substitution group. The synthesis structure of the 4-(3-(4)-substituted electron-deficient inducer was confirmed.

项目成果

期刊论文数量（9）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

s-Indacene Revisited: Modular Synthesis of Hexaaryl Derivatives

重温 s-苯并二苯：六芳基衍生物的模块化合成

DOI：
发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
0
作者：
Shun-Jie Jhang;Jayabalan Pandidurai;Chin-Piao Chu;Hirokazu Miyoshi;Yuta Takahara;Masahito Miki;Yen-Ju Cheng;Yoshito Tobe
通讯作者：
Yoshito Tobe

National Yang-Ming Chiao-Tung University(その他の国・地域)

国立阳明交通大学（其他国家/地区）

DOI：
发表时间：
期刊：
影响因子：
0
作者：
通讯作者：

1,2,3,5,6,7-Hexaaryl-s-indacenes: Concise Synthetic Approach to Specific Donor or Acceptor Substitution Patterns

1,2,3,5,6,7-六芳基-s-二茚：特定供体或受体取代模式的简明合成方法

DOI：
发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
0
作者：
Shun-Jie Jhang;Jayabalan Pandidurai;Ching-Piao Chu;Hirokazu Miyoshi;Yuta Takahara;Masahito Miki;Shreyam Chatterjee;Yutaka Ie;Yen-Ju Cheng;Yoshito Tobe
通讯作者：
Yoshito Tobe

反芳香族化合物：再考

抗芳香剂：重新考虑

DOI：
发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
0
作者：
Mishima Daisuke;Nakanishi Haruka;Tsuboi Yui;Kishimoto Yusho;Yamanaka Yohei;Harada Ai;Togo Masahiro;Yamada Yuto;Muraoka Masahiro;Murata Michihisa;戸部義人
通讯作者：
戸部義人

s-Indacene Revisited: Modular Synthesis and Modulation of Structures and Molecular Orbitals of Hexaaryl Derivatives