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Molecular Transformations of 2,3-bissilylcyclopropanone by utlizing transition metal catalyst

利用过渡金属催化剂进行2,3-双甲硅烷基环丙酮的分子转化

基本信息

批准号：
21K06484
负责人：
齋藤望
金额：
$ 2.75万
依托单位：
Meiji Pharmaceutical University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2021
资助国家：
日本
起止时间：
2021-04-01 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

当該年度は0価ニッケル触媒を利用した１，６ー末端ジインと2,3-ビス（トリメチルシリル）シクロプロパノンの［２＋２＋３］付加環化反応の検討を中心に進めた。反応条件の詳細な検討の結果、配位子としては二座ホスフィンよりも単座ホスフィンが適しており、シクロヘキシルジフェニルホスフィンを用いると良好な収率で7-トリメチルシリルオキシー５ートリメチルシリルー１，２，３，７ーテトラヒドロアズレン誘導体が生成することを見出した。本反応は様々なジインに適用可能であり、アルキンを繋ぐテザー部を種々変更することにより多様な骨格を有する1,2,3,7-テトラヒドロアズレン誘導体が得られることが分かった。一方、1,6-内部ジインを基質とすると末端ジインとは異なり、ビスシリルシクロプロパノンの1位と2位の炭素-炭素結合が反応して、置換形式の異なる1,2,3,7-テトラヒドロアズレン誘導体が得られることが明らかになった。このように、末端アルキンか内部アルキンかの違いによって、同じ［２＋２＋３］環化付加反応でも全く異なる反応機構で進行している可能性を見出すことができた。また同時にニッケル触媒を用いた２，３ービス（トリメチルシリル）シクロプロパノンとNーアルキニルアミド（イナミド）との環化付加反応による2-アミノシクロペンテン合成についても検討を進めており、現在目的化合物を生成させるための最適な反応条件の精査を行っている。

When the year is 0, the catalyst is used at the end of the 1, 6-terminal and the 2, 3-terminal, and the cyclization reaction is [2+2+3]. The detailed analysis results of the reaction conditions show that the ligand is suitable for the use of the two-site ligand, the ligand is suitable for the use of the two-site ligand, the ligand is suitable for the use of the two-site ligand, and the ligand is suitable for the use of the three-site ligand. This is the first time I've ever seen a woman. The carbon-carbon bond between the 1-position and 2-position of a single, 1,6-internal matrix is different from that of a single, 1,2,3,7-internal matrix. The possibility that the reaction mechanism of the [2+2+3] cyclization plus the reaction mechanism of the whole reaction mechanism can be carried out is shown in this paper. 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 10, 11, 10, 12, 10, 11, 12, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 10,