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Development of New Transformations of Nitro Compounds

硝基化合物新转化的进展

基本信息

批准号：
19J20969
负责人：
柏原美勇斗
金额：
$ 1.79万
依托单位：
Kyoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2019
资助国家：
日本
起止时间：
2019-04-25 至 2022-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

令和３年度は，計画書には記載していないが，前年度から継続して「脂肪族ニトロ化合物の新規変換反応開発」の課題に取り組んだ。前年度中に安価かつ低毒性の９－フルオレノールを触媒として用いることで脂肪族ニトロ化合物からアルキルラジカルが生成することが分かっており，中でもその炭素骨格が活性の発現に重要であることが示唆された。そこでまず，同様の骨格を有する様々な誘導体を合成し，触媒反応のさらなる効率化を検討したところ，当初から用いていた9－フルオレノールが最適な触媒であることが分かった。この理由は文献調査と計算化学によって明らかにしている。続いて，発生したラジカルの水素化，アルケンへの付加，ヘテロ芳香環への付加，それぞれの反応について基質適用範囲の調査を行い，様々な電子特性・立体特性を有する基質や，従来のスズヒドリドを使用する手法では反応してしまう官能基を有する基質が適用可能できることを明らかにした。さらに検討を行う中で，適切な基質をアルキンと反応させることでスピロ化合物が得られることも確認し，種々のスピロ化合物の合成にも成功している。以上の成果は，入手容易かつ修飾の容易な脂肪族ニトロ化合物を原料として，極めて単純な反応条件，実験操作でアルキルラジカルを発生させ，様々に官能基化できる手法を確立したものであり，新規化合物の合成や効率の向上，また環境負荷の低減などの観点から有機合成化学において重要な位置付けを占める。

In the year of Ling and 3, there was a review of the previous year's review of the new regulations on aliphatic compounds in the past year. In the previous year, it was found that it was important to use aliphatic compounds, aliphatic compounds, ali In the same way as the bone grid, there is a synthesis of the system, and the catalyst is sensitive to the frequency of the catalyst. The first time the catalyst was used in the first place. The reason for this is the literature on the calculation of chemistry. The temperature, temperature I don't know what to do. I don't know. I don't know. I don't know what to do. In the middle of the industry, the chemical reaction was confirmed by the chemical reaction of the compound, and the synthesis of the compound was successfully confirmed by the chemical reaction. The above "results" are easy to start with, it is easy to fix aliphatic compounds, to reverse the conditions, to manipulate them, to functionalize them, to manipulate them, to make sure that the synthesis rate of new compounds is up. The environmental environment is very low, and the location of the key position of the organic synthetic chemistry is very important.

项目成果

期刊论文数量（11）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Pd-Catalyzed Etherification of Nitroarenes

DOI：
10.1021/acs.organomet.1c00183
发表时间：
2021-07
期刊：
Organometallics
影响因子：
2.8
作者：
Naoki Matsushita;Myuto Kashihara;Michele Formica;Y. Nakao
通讯作者：
Naoki Matsushita;Myuto Kashihara;Michele Formica;Y. Nakao

芳香族ニトロ化合物のクロスカップリング反応

芳香硝基化合物的交叉偶联反应

DOI：
发表时间：
2021
期刊：
影响因子：
0
作者：
Myuto Kashihara;Rong-Lin Zhong;Kazuhiko Semba;Shigeyoshi Sakaki;Yoshiaki Nakao;柏原美勇斗，小坂恒平，松下直樹，野津俊太，大澤歩，中尾佳亮;柏原美勇斗，中尾佳亮
通讯作者：
柏原美勇斗，中尾佳亮

Pd/NHC-catalyzed cross-coupling reactions of nitroarenes

DOI：
10.1039/c9cc05055h
发表时间：
2019-08-14
期刊：
CHEMICAL COMMUNICATIONS
影响因子：
4.9
作者：
Kashihara, Myuto;Zhong, Rong-Lin;Nakao, Yoshiaki
通讯作者：
Nakao, Yoshiaki

Development of Pd-Catalyzed Denitrative Couplings

Pd催化脱硝偶联的发展

DOI：
10.5059/yukigoseikyokaishi.79.11
发表时间：
2021
期刊：
Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan
影响因子：
0
作者：
淺原光太郎;柏原美勇斗;武藤慶;中尾佳亮;山口潤一郎
通讯作者：
山口潤一郎

9-Fluorenol-Catalyzed Denitrative Radical Generation from Nitroalkanes

9-芴醇催化硝基烷烃产生脱硝自由基

DOI：
发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
0
作者：
Myuto Kashihara;Rong-Lin Zhong;Kazuhiko Semba;Shigeyoshi Sakaki;Yoshiaki Nakao;柏原美勇斗，小坂恒平，松下直樹，野津俊太，大澤歩，中尾佳亮
通讯作者：
柏原美勇斗，小坂恒平，松下直樹，野津俊太，大澤歩，中尾佳亮