不均一系白金族触媒的重水素標識法の開発と連続フロー式重水素標識法への応用
非均相铂族催化氘标记方法的研制及其在连续流氘标记方法中的应用
基本信息
- 批准号:19J22469
- 负责人:
- 金额:$ 2.18万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for JSPS Fellows
- 财政年份:2019
- 资助国家:日本
- 起止时间:2019-04-25 至 2022-03-31
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
1. アリルアルコールの重水素標識反応第三級アリルアルコールを基質として、10% Pt炭素存在下、アミルアミン、アクリル酸メチルをメチルシクロヘキサン/重水中で加熱攪拌すれば様々なアリルアルコールのアルケン部位を重水素標識できることを明らかにした。アリルアルコール分子内に芳香環やアルケンなどの官能基、すなわちsp2炭素に結合した水素が共存しても、アリルアルコールのアルケン選択的に重水素が導入される。アリルアルコールをアセチル保護して重水素化すると反応効率が大幅に低下する。またアリルアルコール水酸基をベンジル基に変換すると、重水素化の選択性が消失してsp3炭素上の水素も重水素に交換される。アリルアルコールの水酸基が配向性官能基として作用し、アルケン選択的H-D交換反応を促進していることが明らかになった。2. フロー式重水素標識反応の開発2-PrOHと重水の混合溶媒に溶解した芳香族化合物のフロー式重水素化反応を確立した。この反応は、触媒カートリッジ内で2-PrOHの脱水素反応を進行させて、H-D交換に必要な水素を連続供給している。しかし、2-PrOHを使用すると、抽出操作が煩雑となり相当量の有機溶媒を使用する必要が生じる。抽出工程を除くには、2-PrOHの使用を回避する必要があり、触媒活性化のための水素源であり、基質の溶解補助剤でもある2-PrOHの役割を分割しなくてはならない。ヘプタンに溶解した基質溶液、重水そして水素ガスを、Pt/Cを充填した触媒カートリッジに移送したところ、H-D交換反応が進行して、反応後の重水素標識化合物と重水を容易に分離することができた。回収した重水を再び反応に使用して再利用検討したところ、繰り返す毎に若干の重水素化率の低下は認められたものの、少なくとも5回までは高い重水素化率が維持され、フロー法を利用した重水の回収・再利用システムを開発できた。
1. アリルアルコールの Heavy water label reaction third level アリルアルコールを matrix として, 10% In the presence of Pt carbon, heating of アミルアミン, アクリルメチルをメチルシクロヘキサン/heavy water Stir the すれば様々なアリルアルコールのアルケンをheavy water markできることを明らかにした.アリルアルコール intramolecular aromatic ring やアルケンなどの functional group, すなわちsp2 carbon に knot合した水素が coexistence しても, アリルアルコールのアルケン选択's にheavy water element が imported される. The アリルアルコールをアセチルprotection method is heavy water ionization, which means that the reaction efficiency is greatly reduced.またアリルアルコールwater acid base をベンジルbase に変change すると, heavy water element Chemical selection, the disappearance of hydrogen, the heavy water element on sp3 carbon, the exchange of heavy water element, etc.アリルアルコールのwater acid group がalignment functional group としてfunctionし、アルケThe H-D exchange reaction of ン选択 is promoted by していることが明らかになった. 2. It is established that 2-PrOH and heavy water are used to dissolve aromatic compounds in a mixed solvent. It is necessary to carry out the reaction of 2-PrOH and dehydrin in the catalyst カートリッジ to carry out the させて and H-D exchange. The use of 2-PrOH and the use of 2-PrOH are not necessary, and the extraction operation is not troublesome and the use of a considerable amount of organic solvents is necessary and raw. Extraction of engineering water, removal of 2-PrOH, necessary avoidance of use, and catalyst activation water The source of the ingredients, the dissolution supplement of the matrix, the solution of the 2-PrOH, the cutting and dividing of the ingredients.ヘプタンにDissolved した matrix solution, heavy water そしてhydrogen ガスを, Pt/C を filled したcatalyst カートリッジにtransfer したThe H-D exchange reaction is carried out, and the heavy water-labeled compound after the reaction is easily separated from the heavy water. Recycling heavy water, reusing it, reusing it, reusing it, returning it, and reducing the heavy water conversion rate. , low water content, low water content, high heavy water content, low water content, low water content, low water content, low water content, low water content, high water content, high water content, and high water content.
项目成果
期刊论文数量(25)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Development of continuous-flow hydrogenation methods of nitriles into tertiary, secondary, and primary amines
腈连续流动氢化成叔胺、仲胺和伯胺方法的开发
- DOI:
- 发表时间:2022
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:Kwihwan Kobayashi (Park);Tsuyoshi Yamada;Hironao Sajiki
- 通讯作者:Hironao Sajiki
重水を重水素源とした芳香族化合物の連続フロー式重水素標識法
以重水为氘源的芳香族化合物连续流氘标记方法
- DOI:
- 发表时间:2019
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:朴貴煥;伊藤直也;山田強;澤間善成;佐治木弘尚
- 通讯作者:佐治木弘尚
Quantitative Mechanochemical Methanation of CO2 with H2O in a Stainless Steel Ball Mill
- DOI:10.1246/bcsj.20200105
- 发表时间:2020-05
- 期刊:
- 影响因子:4
- 作者:Y. Sawama;M. Niikawa;Kazuho Ban;Kwihwan Park;S. Aibara;Miki Itoh;H. Sajiki
- 通讯作者:Y. Sawama;M. Niikawa;Kazuho Ban;Kwihwan Park;S. Aibara;Miki Itoh;H. Sajiki
Development of a continuous-flow deuteratiom method of aromatic compounds
芳香族化合物连续流氘化方法的开发
- DOI:
- 发表时间:2020
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:朴貴煥;伊藤直也;澤間善成,山田強,佐治木弘尚
- 通讯作者:澤間善成,山田強,佐治木弘尚
連続フロー式重水素標識法の開発
连续流氘标记方法的开发
- DOI:
- 发表时间:2019
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:朴貴煥;伊藤直也;山田強;澤間善成;佐治木弘尚;朴 貴煥・伊藤 直也・山田 強・澤間 善成・佐治木 弘尚
- 通讯作者:朴 貴煥・伊藤 直也・山田 強・澤間 善成・佐治木 弘尚
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