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Development of Intermolecular Amination Utilizing Iminyl Radical Species

利用亚氨基自由基进行分子间胺化的进展

基本信息

批准号：
22KJ2056
负责人：
奥松大地
金额：
$ 1.41万
依托单位：
Osaka University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2023
资助国家：
日本
起止时间：
2023-03-08 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

前年度から取り組んでいたジアリールメチレンアミノ基を有する超原子価ヨウ素反応剤を用いたリチウムエノラートのα位アミノ化反応に関する論文を執筆し、これをChem. Eur. J.誌にて発表した（2023, 29, e202203722）。本論文はcover featureに選出された（DOI:10.1002/chem.202203722）。本年度は、申請書の研究計画に従い第二級アミン触媒を用いるアルデヒドのα位アミノ化に取り組んだ。第二級アミン触媒としてベンジルアミンやピロリジン等を用いて検討したが、目的の反応は未達成である。また、本超原子価ヨウ素反応剤の一電子酸化剤およびイミニルラジカル源としての反応性を活用する新規反応開発の過程で、可視光照射下でアルケンに対して炭酸カリウムとカルボン酸、本超原子価ヨウ素反応剤を作用させることでカルボアミノ化反応が進行することを前年度に見出しており、本反応について反応条件の最適化および基質適用範囲の調査を実施した。反応機構研究から、本反応はヨウ素反応剤の光励起が関与するラジカル機構で進行することが示唆された。本手法は、入手容易かつ取り扱い容易なアルケンとカルボン酸を出発原料として、複雑なアミンを簡便かつ迅速に合成可能な点で優れた反応である。本課題の結果は概ねまとまっており、国内および国際学会で成果を発表した。現在、論文投稿に向けて準備中である。さらに、スルフィン酸ナトリウムを基質に用いることで、アルケンのスルホニルアミノ化にも展開することができた。

In the past year, the author wrote a paper on the application of superatomic anti-nuclear substances in the field of chemical reaction. Eur. J. Zhi Shi (2023, 29, e202203722). This paper covers features selected from DOI:10.1002/chem.202203722. This year, the research plan of the application for the second stage of the catalyst application, the alpha site of the catalyst application, was selected. The second stage catalyst is used to investigate the reaction of the second stage catalyst to the target. The new reaction development process of this superatom reaction agent, an electron acidizing agent, a source of electron and a reactive agent, under the irradiation of visible light, the reaction of carbon acid and this superatom reaction agent, the reaction of electron and this source of electron, the reaction of carbon acid and this superatom reaction agent, the reaction of carbon acid and this source of electron, the reaction of carbon acid and this source, the reaction of carbon acid and this The optimization of reaction conditions and the investigation of matrix application are carried out in this paper. The research on the mechanism of reaction is carried out in the light of the relationship between the reaction mechanism and the reaction mechanism This method is easy to start, easy to extract, easy to produce raw materials, simple to synthesize, and easy to synthesize. The results of this project are summarized as follows: achievements of domestic and international societies Now, paper submission is in preparation. In addition to the above, the company has also been working on a number of projects.

项目成果

期刊论文数量（8）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

ジアリールメチレンアミノ基を有する超原子価ヨウ素反応剤を活用するエノラート類の酸化的アミノ化

利用具有二芳基亚甲基氨基的高价碘反应物对烯醇化物进行氧化胺化

DOI：
发表时间：
2021
期刊：
影响因子：
0
作者：
奥松大地;清川謙介;南方聖司
通讯作者：
南方聖司

α‐Amination of Carbonyl Compounds by Using Hypervalent Iodine‐Based Aminating Reagents Containing a Transferable (Diarylmethylene)amino Group

使用含有可转移（二芳基亚甲基）氨基的高价碘基胺化试剂对羰基化合物进行 α-胺化

DOI：
10.1002/chem.202203722
发表时间：
2023
期刊：
Chemistry-A European Journal
影响因子：
4.3
作者：
Okumatsu Daichi;Kawanaka Kazuki;Kainuma Shunpei;Kiyokawa Kensuke;Minakata Satoshi
通讯作者：
Minakata Satoshi

ジアリールメチレンアミノ基を有する超原子価ヨウ素試剤とカルボン酸を用いる可視光により誘起されるスチレン類のカルボアミノ化

使用具有二芳基亚甲基氨基和羧酸的高价碘试剂通过可见光诱导苯乙烯的碳胺化