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カチオン性カルコゲン化合物を用いた選択的C－C結合形成法の開発

使用阳离子硫族化合物选择性C-C键形成方法的开发

基本信息

批准号：
22K14686
负责人：
諸藤達也
金额：
$ 2.91万
依托单位：
Gakushuin University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
财政年份：
2022
资助国家：
日本
起止时间：
2022-04-01 至 2023-03-31
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-22K14686/
关键词：
カルコゲン

项目摘要

本研究は、有機合成化学において未開拓な元素といえるセレンおよびテルルの反応性を利用することで、汎用性の高いCーC結合形成法が実現できるか？という問いに答える。そのためにR-PTZのセレン誘導体であるSe-アリールおよび-ビニルフェノセレナジニウム(R-PSeZ)、テルル誘導体であるTe-アリールおよび-ビニルフェノテルラジニウム(R-PTeZ)を合成し、それらの反応性を解明することを目的とする。初年度の検討として、ジアリールヨードニウムと含窒素環状カルコゲン化合物を反応させる手法を検討した。さらに合成したR-PSeZとアリールリチウムの反応を検討した。合成したSe-フェニルフェノセレナジニウムとp-クロロフェニルリチウムを反応させると望みの非対称ビアリールは中程度の収率であり、ホモカップリング体が副生していることがわかった。この結果はR-PTZを用いた場合と対照的である。さらにp-クロロフェニル基を有するR-PSeZに対して2-チエニルリチウムを反応させると、非対称ビアリールを低収率で与え、ホモカップリング体が副生した。この結果は、同様の硫黄類縁体を用いた場合に2-チエニルリチウムが全く反応しなかったことと対照的である。以上の結果から、硫黄からセレンに代えることで反応の選択性に課題がでてきたものの、作業仮説通り、反応性の向上が見られた。カルコゲン元素の違いにより反応性の違いがみられた興味深い知見といえる。

In this study, the unexplored elements in organic synthetic chemistry were utilized in the formation of highly versatile C bonds. The answer to the question is: R-PTZ is a kind of R-PTZ inducer. R-PTZ is a kind of R-PTZ inducer. R-PTZ is a kind of R-PTZ inducer. In the early years of the study, the method of reaction of compounds containing cyclic hydrocarbons was studied. This time, R-P-Z was released and the reverse was discussed. In addition, the production rate of organic compounds in the middle of the process is also increased. The result is R-PTZ. R-PSeZ has a low incidence rate for both 2-channel and non-channel channels. The result is that the same sulfur compounds are used in the same way. The above results show that the problem of selectivity is not easy to solve, and the problem of selectivity is difficult to solve. In the middle of the game, the game is played.