人工糖質レセプター色素の設計と機能

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本研究の目的は、『糖質を選択的に認識する人工糖質レセプター色素を分子設計し、かつ認識過程を簡便な物理シグナル(色素の変化)として読み出すことが可能なシステム』を構築することである。そのために、糖分子のシス.ジオール部位と水中でも速やかにしかも可逆的に錯化するボロン酸(RB(OH)^2)を糖質レセプター部位として採用した。糖質との錯化過程をスプクトル的のみならず、色の変化として視覚的に確認するために、(i)骨格となる色素および導入する置換基の選択、(ii)ボロン酸で修飾する位置、(iii)ボロン酸が糖質と錯化した場合の化学的、物理的変化をいかに色素分子に伝え増幅するかを念頭に置き、分子設計を行った。骨格となる色素としては、ボロン酸と相互作用可能なビリジン部位を有するスチルベン色素、アゾ色素、アゾメチン色素を選択した。まず第一段階として、色素ビリジン部位(ルイス塩基)が、水中においてもボロン酸部位(ルイス酸)と相互作用可能かを糖質の存在下、不在下の両条件下、吸収スペクトルにより滴定を行うことで評価した。その結果、D-フルクトース存在下、スチルベン色素あるいはアゾ色素は、B-N相互作用の形成に伴い色素の最大吸収波長がそれぞれ80nm〜100nm長波長シフトした。この結果をうけて、種々の糖および糖濃度の条件下で吸収スペクトル変化を検討したところ、糖質の添加に伴い、吸収スペクトルが等吸収点を通過しながら連続的に変化することが明らかとなった。加えて、アゾ色素を用いた場合、糖質の添加に伴い溶液の色調は黄色から青紫色に変化したことから、本糖質検出法は糖質濃度を色の変化として読み出すことが可能なシステムであることが明らかとなった。