光学活性ロタキサン上での不斉情報の転写
光学活性轮烷上不对称信息的转移
基本信息
- 批准号:11750750
- 负责人:
- 金额:$ 1.41万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
- 财政年份:1999
- 资助国家:日本
- 起止时间:1999 至 2000
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
ロタキサン上では各コンポーネントが共有結合を介さずに空間的に結び付けられている。ロタキサン上の不斉は空間を通じて伝達され、従来の不斉反応場では実現不可能な高度の不斉空間を作る可能性がある。本研究では、不斉ロタキサンの合成・光学分割と、ロタキサン上での反応場の構築について検討した。光学活性ビナフトールから得られる光学活性クラウンエーテルを輪コンポーネントとして用い、既に開発したアシル化による末端封鎖法を用いて高収率で光学活性ロタキサンを合成した。一方、ロタキサンの輪コンポーネントが何か一つ置換基を持つと、輪の方向と軸の方向との関係により回転不斉が生じる。クラウンエーテルを選択的にモノニトロ化した後、還元してアシル化することにより、アミド基を一つ持つクラウンエーテルを得た。これを輪コンポーネントとして回転不斉を持つロタキサンを合成した。キラルカラムを用いた光学分割によって、部分的にではあるが光学分割することができた。これらロタキサンに反応性官能基を導入する前に、ロタキサン上に構築された反応場の特性を調べるために、不斉を持たない単純なロタキサンへの反応性官能基の導入とその反応について検討した。ロタキサンをニコチン酸クロリドでアシル化することにより、ニコチン酸アミド構造を持つロタキサンを得、これをアルキル化し、次いで還元することで、還元反応性を示すジヒドロニコチン酸アミド構造を持つロタキサンを得た。このロタキサンを用い、過塩素酸マグネシウム存在下にケトンの還元反応を検討したところ、30%の収率で対応するアルコールが得られた。この時ロタキサン自体は完全に酸化されており、ロタキサン構造を取ることでジヒドロニコチン酸アミドの反応性が異常に亢進されている可能性が示唆された。
On ロ タ キ サ ン で は each コ ン ポ ー ネ ン ト が mutual combination を interface さ ず に space に knot び pay け ら れ て い る. ロ タ キ サ ン の don't 斉 は space を tong じ て 伝 da さ れ, 従 to の 斉 game against 応 で は be impossible now な high spatial の not 斉 を possibility for る が あ る. This study で は, 斉 ロ タ キ サ ン の synthesis, optical と, ロ タ キ サ ン on で の game against 応 の build に つ い て beg し 検 た. Optical active ビ ナ フ ト ー ル か ら have ら れ る optical active ク ラ ウ ン エ ー テ ル を wheel コ ン ポ ー ネ ン ト と し て in い, both に 発 し た ア シ ル change に よ る を terminal block method with い て で 収 rate high optical activity ロ タ キ サ ン を synthetic し た. Side, ロ タ キ サ ン の wheel コ ン ポ ー ネ ン ト が what か a つ replacement base を hold つ と, wheel の direction の と axis direction と の masato is に よ り back planning not 斉 が raw じ る. ク ラ ウ ン エ ー テ ル を sentaku of に モ ノ ニ ト ロ change し た, after also yuan し て ア シ ル change す る こ と に よ り, ア ミ ド base を つ hold つ ク ラ ウ ン エ ー テ ル を た. こ れ を wheel コ ン ポ ー ネ ン ト と し て back planning not 斉 を hold つ ロ タ キ サ ン を synthetic し た. キ ラ ル カ ラ ム を with い た optical segmentation に よ っ て, part に で は あ る が optical segmentation す る こ と が で き た. こ れ ら ロ タ キ サ ン に anti 応 sex of functionality を import す る に, ロ タ キ サ ン に on constructing さ れ た の characteristics of anti 応 を adjustable べ る た め に, 斉 を hold た な い 単 pure な ロ タ キ サ ン へ の anti 応 sex of functionality の import と そ の anti 応 に つ い て beg し 検 た. ロ タ キ サ ン を ニ コ チ ン acid ク ロ リ ド で ア シ ル change す る こ と に よ り, ニ コ チ ン acid ア ミ ド tectonic を hold つ ロ タ キ サ ン を, こ れ を ア ル キ ル し, time い で also yuan す る こ と で, also yuan against 応 を shown す ジ ヒ ド ロ ニ コ チ ン acid ア ミ ド tectonic を hold つ ロ タ キ サ ン を た. こ の ロ タ キ サ ン を in い, salt, acid マ グ ネ シ ウ ム presence に ケ ト ン の is yuan against 応 を beg し 検 た と こ ろ, 30% の 収 rate で 応 seaborne す る ア ル コ ー ル が must ら れ た. When こ の ロ タ キ サ ン autologous は completely に acidification さ れ て お り, ロ タ キ サ ン tectonic を take る こ と で ジ ヒ ド ロ ニ コ チ ン acid ア ミ ド の anti 応 が abnormal に hyperthyroidism さ れ て い が る possibility in stopping さ れ た.
项目成果
期刊论文数量(22)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Yoshio Furusho: "Chemical Modification of Amide-Based Catenanes and Rotaxanes I."Bull.Chem.Soc.Jpn.. 74(1). 139-147 (2001)
Yoshio Furusho:“基于酰胺的链烷和轮烷 I 的化学改性。”Bull.Chem.Soc.Jpn.. 74(1)。
- DOI:
- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
H. Kawasaki: "High Yielding and Practical Synthesis of Rotaxanes by Acylative End-Capping Catalyzed by Tributylphosphine"Chem. Lett.. (10). 1015-1016 (1999)
H. Kawasaki:“通过三丁基膦催化的酰化封端实现轮烷的高产率和实用合成”Chem。
- DOI:
- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
T. Takata: "Conjugate Addition-Approach to End-Capping of Pseudorotaxanes for Rotaxane Synthesis"Chem. Lett.. (3). 223-224 (1999)
T. Takata:“共轭加成-用于轮烷合成的拟轮烷封端的方法”Chem。
- DOI:
- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
木原伸浩: "水素結合を利用したインターロックト分子の高効率合成-ロタキサンおよびカテナン合成の最近の進歩-"有機合成化学協会誌. 59(3)(印刷中). (2001)
Nobuhiro Kihara:“利用氢键高效合成联锁分子 - 轮烷和链烷合成的最新进展 -”有机合成化学学会杂志 59(3)(出版中)。
- DOI:
- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
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Toshikazu Takata:“由冠醚和仲铵盐合成的轮烷”J.Heteroatom Rev.(出版中)。
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- 作者:
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