亜臨界条件下における水・有機溶媒混合液を用いた食品素材物質の合成の可能性

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常温の水に比べてイオン積が大きく,水自体が酸または塩基触媒として作用すると期待される亜臨界水を用いた食品素材物質の合成の可能性を,オクタペプチドであるアンジオテンシンIIとジカルボン酸,および糖アルコールであるエリスリトールとオクタン酸の縮合反応について検討した.前年度に,100℃〜130℃という比較的低温の亜臨界水中で前者の反応が進行することを見出していた.そこで本年度はまず,有機溶媒の添加効果について検討したところ,理由は不明であるが,水濃度の低下は縮合生成物の収率に顕著な影響を及ぼさなかった.次に,アンジオテンシンIIの各種類縁ペプチドおよび水酸基数の異なる各種ジカルボン酸の亜臨界水中での反応性の差異について検討したところ,ほとんどの組み合わせで対応する縮合物が生成することをLC-MSを用いて確認した.検討した炭素数4のジカルボン酸では水酸基の数が少ないほど,アンジオテンシンIIとの縮合物の収率が高かった.また,アンジオテンシンII類縁ペプチドの大半はジカルボン酸と反応して対応する縮合物を与えた.また,アミノ酸でも縮合物を生成する場合があり,これらの反応にアルギニンまたはアスパラギン酸残基が関与する可能性が示されたが,確証を得るには至っていない.また,水の濃度を極限的に低下した系に相当する無溶媒系(185℃)でエリスリトールとオクタン酸の縮合の可否について検討したところ,HPLC分析において溶出時間の異なる2または3種のエステルと思われる生成物が認められた,生成物の同定には至っていないが,無溶媒・無触媒系で食品素材物質が合成できる可能性が示唆された.