新規低分子ハイドロゲル化剤の開発と応用

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本研究では、油や有機溶媒並びに水をゲル化できる低分子化合物の開発とその応用について検討した。特に、必須アミノ酸の1つであるL-リシンを基盤とした地球にやさしいハイドロゲル化剤の開発を目指した。平成15年度は、油や有機溶媒をゲル化できるL-リシン誘導体(オルガノゲル化剤)を、水のゲル化剤(ここではハイドロゲル化剤)への応用を試みた。まず、我々は水に不溶なオルガノゲル化剤に正電荷を導入した新規化合物を開発した。結果としてこれらの化合物は、水に可溶となり、室温で放置することによって水をゲル化するハイドロゲル化剤であることがわかった。また末端の陽電荷を持つ官能基、エステルのアルキル鎖長およびリシンのアルキル鎖長を変化させた化合物類を合成し、それらの効果について検討した結果、最も優れたゲル化能をもつ化合物を合成することができた。また、ハイドロゲルの形成機構が、各種測定機器(光学顕微鏡、TEM、SEM、^1H-NMR、IR、UV-Visスペクトル、蛍光スペクトルなど)を用いて解明された。つまり、これらのハイドロゲル化剤は非常に低い濃度で疎水性相互作用を通して小さな集合体を形成し、続いて水素結合によってナノファイバーへ自己集合する。そしてそれらのナノファイバーが絡まりあって3次元網目構造を形成し、最終的にハイドロゲルを形成する。このような機構は、オルガノゲルを形成するオルガノゲル化剤と非常に類似している。しかしながら、オルガノゲル化剤の場合は水素結合が自己集合の主なドライビングフォースであるのに対して、ハイドロゲル化剤は疎水性相互作用がはじめの自己集合体形成に重要な役割を果たしていることがわかった。