新規低分子ハイドロゲル化剤の開発と応用

新型低分子水凝胶剂的开发及应用

• 批准号: 14655358
• 负责人: 英 謙二
• 金额: $ 2.11万
• 依托单位: Shinshu University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Exploratory Research
• 财政年份: 2002
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2002 至 2003
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-14655358/
• 关键词: ハイドロゲル; オルガノゲル; 低分子ゲル化剤; 超分子化学

本研究では、油や有機溶媒並びに水をゲル化できる低分子化合物の開発とその応用について検討した。特に、必須アミノ酸の1つであるL-リシンを基盤とした地球にやさしいハイドロゲル化剤の開発を目指した。平成15年度は、油や有機溶媒をゲル化できるL-リシン誘導体(オルガノゲル化剤)を、水のゲル化剤(ここではハイドロゲル化剤)への応用を試みた。まず、我々は水に不溶なオルガノゲル化剤に正電荷を導入した新規化合物を開発した。結果としてこれらの化合物は、水に可溶となり、室温で放置することによって水をゲル化するハイドロゲル化剤であることがわかった。また末端の陽電荷を持つ官能基、エステルのアルキル鎖長およびリシンのアルキル鎖長を変化させた化合物類を合成し、それらの効果について検討した結果、最も優れたゲル化能をもつ化合物を合成することができた。また、ハイドロゲルの形成機構が、各種測定機器(光学顕微鏡、TEM、SEM、^1H-NMR、IR、UV-Visスペクトル、蛍光スペクトルなど)を用いて解明された。つまり、これらのハイドロゲル化剤は非常に低い濃度で疎水性相互作用を通して小さな集合体を形成し、続いて水素結合によってナノファイバーへ自己集合する。そしてそれらのナノファイバーが絡まりあって3次元網目構造を形成し、最終的にハイドロゲルを形成する。このような機構は、オルガノゲルを形成するオルガノゲル化剤と非常に類似している。しかしながら、オルガノゲル化剤の場合は水素結合が自己集合の主なドライビングフォースであるのに対して、ハイドロゲル化剤は疎水性相互作用がはじめの自己集合体形成に重要な役割を果たしていることがわかった。

This study で は, organic solvent and oil や び に water を ゲ ル change で き る low molecular compound の open 発 と そ の 応 with に つ い て beg し 検 た. に, must ア ミ ノ acid の 1 つ で あ る L - リ シ ン を base plate と し た earth に や さ し い ハ イ ド ロ ゲ ル the tonic の open 発 を refers し た. 15 year は pp.47-53, organic solvent oil や を ゲ ル change で き る L - リ シ ン inductor (オ ル ガ ノ ゲ ル tonic) を, water の ゲ ル change one (こ こ で は ハ イ ド ロ ゲ ル tonic) へ の try を 応 み た. ま ず, I 々 は に water insoluble な オ ル ガ ノ ゲ ル the tonic に positive charge を import し た を open new rules compounds 発 し た. Results と し て こ れ ら の compound は に, water soluble と な り, room temperature で す placement る こ と に よ っ て water を ゲ ル change す る ハ イ ド ロ ゲ ル the tonic で あ る こ と が わ か っ た. ま た end の positive charge を hold つ of functionality, エ ス テ ル の ア ル キ ル lock long お よ び リ シ ン の ア ル キ ル lock long を variations change さ せ た compound class を synthetic し, そ れ ら の unseen fruit に つ い て beg し 検 た results, most も れ た ゲ ル change can を も を つ compounds synthesized す る こ と が で き た. ま た, ハ イ ド ロ ゲ ル の が, various measuring machine (optical 顕 micro mirror, TEM, SEM, ^ 1 h-nmr, IR, UV - Vis ス ペ ク ト ル 蛍 light ス ペ ク ト ル な ど) を with い て interpret さ れ た. つ ま り, こ れ ら の ハ イ ド ロ ゲ ル the tonic は concentration is very low に い で 疎 water-based interaction を tong し て small さ な aggregate を し, 続 い て water element combination に よ っ て ナ ノ フ ァ イ バ ー へ their collection す る. そ し て そ れ ら の ナ ノ フ ァ イ バ ー が collaterals ま り あ っ て three dimensional mesh structure を し and eventually に ハ イ ド ロ ゲ ル を form す る. こ の よ う な は, オ ル ガ ノ ゲ ル を form す る オ ル ガ ノ ゲ ル the tonic と very similar し に て い る. し か し な が ら, オ ル ガ ノ ゲ ル the tonic の occasions は water element combination が their collection の main な ド ラ イ ビ ン グ フ ォ ー ス で あ る の に し seaborne て, ハ イ ド ロ ゲ ル the tonic は 疎 water-based interaction が は じ め の their aggregate formation に important な "を cut fruit た し て い る こ と が わ か っ た.

项目成果

M.Suzuki, T.Nigawara, M.Yumoto, M.Kimura, H.Shirai, K.Hanabusa: "L-Lysine based gemini organogelators : their organogelation properties and thermally stable organogels"Organic & Biomolecular Chemistry. 1. 4124-4131 (2003)

M.Suzuki、T.Nikawara、M.Yumoto、M.Kimura、H.Shirai、K.Hanabusa：“基于 L-赖氨酸的 Gemini 有机凝胶剂：其有机凝胶化特性和热稳定有机凝胶”有机

M.Suzuki, M.Yumoto, M.Kimura, K.Hanabusa, H.Shirai: "Hydrogel Formation Using New L-Lysine-Based Low-Molecular-Weight Compounds with Positively Charged Pendant Chains"Helvetica Chimica Acta. 86. 2228-2238 (2003)

M.Suzuki、M.Yumoto、M.Kimura、K.Hanabusa、H.Shirai：“使用带正电侧链的新型 L-赖氨酸低分子量化合物形成水凝胶”Helvetica Chimica Acta。

M.Suzuki, T.Nigawara, M.Yumoto, M.Kimura, H.Shirai, K.Hanabusa: "New Gemini Organogelators Linked by Oxalyl Amide : Organogel Formation and Their Thermal Stabilities"Tetrahedron Letters. 44. 6841-6843 (2003)

M.Suzuki、T.Nikawara、M.Yumoto、M.Kimura、H.Shirai、K.Hanabusa：“由草酰酰胺连接的新双子有机凝胶剂：有机凝胶的形成及其热稳定性”四面体字母。

M.Suzuki, M.Yumoto, M.Kimura, K.Hanabusa, H.Shirai: "New Low-Molecular-Weight Gelators Based on an L-Lysine : Amphiphilic Gelators and Water-Soluble Organogelators"Helvetica Chimica Acta. 87. 1-10 (2004)

M.Suzuki、M.Yumoto、M.Kimura、K.Hanabusa、H.Shirai：“基于 L-赖氨酸的新型低分子量凝胶剂：两亲性凝胶剂和水溶性有机凝胶剂”Helvetica Chimica Acta。

M.Suzuki, Y.Nakajima, M.Yumoto, M.Kimura, H.Shirai, K.Hanabusa: "Effects of Hydrogen Bonding and van der Waals Interactions on Organogelation using Designed Low-Molecular-Weight Gelators and Gel Formation at Room Temperature"Langmuir. 19. 8622-8624 (2003)

M.Suzuki、Y.Nakajima、M.Yumoto、M.Kimura、H.Shirai、K.Hanabusa：“氢键和范德华相互作用对使用设计的低分子量凝胶剂的有机凝胶化和室温下凝胶形成的影响