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ヒッポスポンジンの合成研究

海马皂苷的合成研究

基本信息

批准号：
04671295
负责人：
宍戸宏造
金额：
$ 1.28万
依托单位：
The University of Tokushima
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1992
资助国家：
日本
起止时间：
1992 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

特異な化学構造と興味深い生理活性を併せ持つ海産天然物の合成研究は、医薬品の開発という観点から大きな意義がある、著者は合成標的化合物として海綿に含まれるフラノセスタテルペン、ヒッポスポンジン1とその類縁天然物2を選び、その全合成と絶対構造の決定を目的に研究を行った。1の合成に際し分子を3つのセグメントA‐Cに切断し、その各々を合成後、3者を結合する方法を採用した、セグメントAに関しては対応するアルデヒド3の合成をめざした。すなわち山本によって開発された不斉四級炭素形成法を用いて合成した化合物より著者が先に開発した融合フラン構築法を活用し両エナンチオマーを合成する手法を確立した、このようにして得た3は、2にも共通する構造単位であるため、まず2の全合成を検討した、3より誘導したアセチレン体と3‐フルアルデヒドより合成した4をカップリング後、Birch還元に付すことにより簡便に2の全合成を達成し、その不斉中ぐの絶対配置をRと決定した。一方、セグメントBについては、ジチアン法を用いてゲラニオールより導びいた5と市販のキラルベンジルグリシドールを結合後、ホスホネート6へと誘導した、次にこれを3とEmmonsカップリングによりリジエンとし、ジチアンの加水分解の後、野崎法によりエキソメチレン化を行い7を合成した.テトロン酸部の構築に関しては、現在モデル化合物を用いて検討中であり、今後これらの知見をふまえ1の全合成を完結する予定である。

Research on the synthesis of specific chemical structures, deep interest, and physiological activity of marine natural products, research on the synthesis of medicinal products and their significance, and author's synthesis of the target compound.して sponge containing まれるフラノセスタテルペン、ヒッポスポンジン1とその縁Natural products 2をSelectionび、そのTotal synthesisとAbsolute structureのdeterminationをPurpose research and executionった. 1's synthesized molecule is 3's つのセグメントA-C's cut し, each その's 々を is synthesized, and the 3 are combined The する method uses した and セグメントAに关しては対応するアルデヒド3の to synthesize をめざした.すなわち Yamamoto によって开発された不怉fourth-stage carbon formation method をいて synthesizes した compound よりauthor が前に开発したfusion フランThe construction method is a combination of 3 and 2 common structures.あるため, まず2のFully synthetic を検した, 3よりinduced したアセチレン体と3-フルアルデヒドより合した4をカップAfter リング, Birch returned to the original form and paid for it. It was simple and easy, and it was fully synthesized. One side, セグメントBについては, ジチアン法を用いてゲラニオールより道びいた5と商のキラルベンジルグリAfter the combination of シドールを, ホスホネート6へとinducing した, times にこれを3とEmmons カップリングによりリジエンとし、ジチアンのAfter hydrolysis, Nozaki method によりエキソメチレン化を行い7を synthesized した.テトロン acid part のconstructed に关しては, now the モデル compound を uses いて検 to discuss the middle であり, and from now on これらの知见をふまえ1のFull synthesis をComplete する恧ある.