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ヘリアナンセスキテルペンのエナンチオ制御合成

半萜半萜的对映体控制合成

基本信息

批准号：
18032052
负责人：
宍戸宏造
金额：
$ 3.71万
依托单位：
The University of Tokushima
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2006
资助国家：
日本
起止时间：
2006 至 2007
项目状态：
已结题

项目摘要

ヒマワリ(Helianthus annuus L. var. SH-222)に含まれアレロパシー活性を有するヘリアナン型セスキテルペン類の中で、特異なスピロ環構造を有するヘリスピロンBをターゲットとし、その初めてのエナンチオ制御全合成の達成を目的に検討を行った。また、前年度に行ったヘリスピロンA,Cの全合成研究途上に見出した非配位型ルイス酸を用いる新規炭素一炭素結合生成反応の一般化を図った。さらに、その新規変換反応の応用展開の一環として、ヘリアンヌオールEの全合成への展開を行い、以下に示す1-3の成果を挙げた。1、ヘリスピロンBの初めての全合成をめざして検討を行い、超原子価ヨウ素反応剤を用いる環化反応により、基本炭素骨格であるスピロ環構造を有する化合物を合成することが出来た。今後、ヘリスピロンBの全合成の完成に向けて検討を続けたい。2、非配位型ルイス酸であるシリルトリフラートによってプロモートされる転位反応による炭素一炭素結合形成反応の一般化を検討し、そのスコープとリミテーションを明らかにすることが出来た。今後の課題は、汎用性の拡大と応用展開であり、継続的な研究を行っていきたい。3、上記2で確立した転位反応に基づく新規炭素一炭素結合生成反応を応用することにより、ヘリアンヌオールEの4例目となるエナンチオ選択的全合成を達成した。この合成研究により、従来の方法で問題となっていた環境に適合しない反応剤の使用を避ける新たな合成ルートを開発することが出来た。

ヒマワリ(Helianthus annuus L. var. SH-222) contains the following three types of compounds: active compounds, active compounds A new method for the synthesis of non-coordinating acids and carbon-carbon bonds has been developed in recent years. In addition, as part of the application development of new regulations, changes and modifications, the development of the full synthesis of optical fiber E is underway, and the results shown in paragraphs 1-3 below are summarized. 1. The synthesis of the first and second compounds of superatom and superatom is discussed in detail. The synthesis of the first and second compounds of superatom and superatom is discussed in detail. In the future, the complete synthesis of the compound B will be discussed. 2. Non-coordinating type of carbon and carbon bond formation reaction. In the future, the topic of universal application will be developed. 3. In the above note 2, the basic position of the reaction is established, and the carbon is combined with the carbon to generate the reaction. In the above note, the total synthesis of the reaction is achieved. The synthesis of these compounds is a new way to solve the problem of environmental adaptation and to avoid the use of synthetic compounds.

项目成果

期刊论文数量（32）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

パラジウム触媒を用いたプロパルギル化合物の連続反応:置換テトラヒドロフラノンの立体選択的合成

使用钯催化剂的炔丙基化合物的连续反应：取代四氢呋喃酮的立体选择性合成

DOI：
发表时间：
2007
期刊：
影响因子：
0
作者：
吉田昌裕,樋口真理子;宍戸宏造
通讯作者：
宍戸宏造

Asymmetric hydrogenation of the C-C double bond of 1- and 1,2-methylated maleimides with cultured suspension cells of Marchantia poliymorpha

用培养的地钱悬浮细胞对 1- 和 1,2- 甲基化马来酰亚胺的 C-C 双键进行不对称氢化

DOI：
发表时间：
2006
期刊：
Tetrahedron : Asymmetry 17
影响因子：
0
作者：
Oka T;Hori M;Ozaki H;M.E.F.Hegazy
通讯作者：
M.E.F.Hegazy

Total Synthes i s of (+)- and (-)-Sundiversifo目de via Intramolecular Acylation and Determination of the Absolute Configuration

通过分子内酰化全合成 (+)- 和 (-)-Sundiversifo 并确定绝对构型

DOI：
发表时间：
2008
期刊：
Organic Letters 10
影响因子：
0
作者：
S.Chiba;M.Kitamura;K.Narasaka;宍戸宏造
通讯作者：
宍戸宏造

Pallad i um-CataIyzed Diastereoselective Coup I ing of Propargylic Oxiranes with Terminal Alkynes

钯催化丙炔环氧乙烷与末端炔烃的非对映选择性偶联

DOI：
发表时间：
2007
期刊：
Organic Letters 9
影响因子：
0
作者：
S.Chiba;M.Kitamura;K.Narasaka;宍戸宏造;宍戸宏造;宍戸宏造
通讯作者：
宍戸宏造

Total Syntheses of (±)-Phomallenic acids B and C

(±)-Phomallenic 酸 B 和 C 的全合成

DOI：
发表时间：
2007
期刊：
影响因子：
0
作者：
S.Chiba;M.Kitamura;K.Narasaka;宍戸宏造;宍戸宏造;宍戸宏造;H.Yokoe;M.Shindo;T.Kamei;S.Morimoto;M.Shindo;M.E.F.Hegazy;T.Yoshimura;M.Shindo;片桐由貴;薬師寺文華;中谷晃司;樋口真理子;菊地大介;横江弘雅;兼松誠;仁木万寿;Mohammad Al-amin;亀井智代;中谷晃司;樋口真理子;吉田畠裕;兼松誠;Mohammad Al-Amin
通讯作者：
Mohammad Al-Amin