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ベンゾジアゼピン受容体アゴニスト活性を有するノルジテルペンの合成研究

ベンゾジアゼピン受容体アゴニスト活性を有するノルジテルペンの合成研究
具有苯二氮卓受体激动活性的去甲二萜类化合物的合成研究
批准号：
05680507
负责人：
宍戸 宏造
金额：
$1.34万
依托单位：
The University of Tokushima
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1993
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1993 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-05680507/
关键词：
ベンゾジアゼピンアゴニスト向神経薬分子内付加環化ノルジテルペンタンシノンフランキノン

项目摘要

项目成果

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サルビアの成分であるノルジテルペン、タンシノン類はベンゾジアゼピン受容体に対しアゴニスト活性を示すことが報告され、向神経薬の開発という観点より注目を集めている。著者は、タンシノン類の効率的で一般性の高い新規合成法の開発を目的に本研究を行なった。まず、タンシノン類に共通する母核となっている三環性フラノキノン(1)の合成を検討した。市販のフタリドよりスタートし、オキシムアセテート(2)を合成後、著者が先に開発した分子内[3+2]付加環化反応を基盤とする融合フラン環構築法を活用し(3)へと導いた。次いで(3)を酸で処理後、フレミー塩で酸化することにより目的とした(1)を得ることに成功した。この合成ルートは収率的にも優れ、効率的である。次に、この知見を踏まえ、タンシノンIIA(4)の全合成を検討した。AB環部(6)の構築は、ジエンイン(5)の分子内Diels-Alder反応を経て行なった。続いて、(1)の場合と同じ方法で(4)の前駆体となるイソキサゾリン(7)へと高収率で導くことが出来た。今後、(7)より(1)への変換を行なう計画である。
期刊论文(8)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
K.Shishido,et al.: "Furanoterpene Synthesis via Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition Reaction:Total Synthesis of(+)-Pallescensin A" Heterocycles. 36. 345-348 (1993)
K.Shishido 等人：“通过分子内氧化腈环加成反应合成呋喃三烯：( )-Pallescensin A 的全合成”杂环。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
K.Shishido,et al.: "Fused Furan Construction via an Intramolecular[3+2]Cycloaddition Reaction:Syntheses of 4H-Cyclohepta-and 4H-Cyclopenta[b]Furans" Heterocycles. 38. 641-658 (1994)
K.Shishido 等人：“通过分子内[3 2]环加成反应构建稠合呋喃：4H-环庚-和 4H-环戊[b]呋喃的合成”杂环。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
K.Shishido,et al.: "A General Synthetic Route to Fused Furans.Total Synthesis of(+)-Pallescensin A" J.Chem.Research(M). 328-336 (1993)
K.Shishido,et al.：“稠合呋喃的一般合成路线。( )-Pallescensin A 的全合成”J.Chem.Research(M)。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
K.Shishido,et al.: "New Synthetic Strategy for the Construction of the BCD Ring System of Tanshinones" Chemistry Letters. 557-560 (1993)
K.Shishido 等人：“构建丹参酮 BCD 环系统的新合成策略”化学快报。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
ヘリアナンセスキテルペンのエナンチオ制御合成
  • 批准号：
    18032052
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $3.71万
  • 财政年份：
    2006
  • 负责人：
    宍戸 宏造
  • 依托单位：
    The University of Tokushima
生物活性スピロジテルペノイドの合成研究
  • 批准号：
    17035057
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $2.18万
  • 财政年份：
    2005
  • 负责人：
    宍戸 宏造
  • 依托单位：
    The University of Tokushima
コンホメーション規制による新規アシルラジカル生成法の関発と機能開拓
  • 批准号：
    12877349
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Exploratory Research
  • 资助金额：
    $1.09万
  • 财政年份：
    2000
  • 负责人：
    宍戸 宏造
  • 依托单位：
    The University of Tokushima
生理活性物質の合成を指向したラジカル環化プロセスの開発と展開
  • 批准号：
    08672426
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
  • 资助金额：
    $1.41万
  • 财政年份：
    1996
  • 负责人：
    宍戸 宏造
  • 依托单位：
    The University of Tokushima
海外基金