植物ホルモン・ジベレリンの受容体機構探索分子の合成化学的研究

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1.天然ジベレリンの中でカビの培養により大量に得られるC_<19>-ジベレリン、GA_3を出発原料として、天然活性型ジベレリンの生合成前駆体であるC_<20>-ジベレリンの実用的な合成法を開発し、極微量天然物の為これまでは入手できなかったGA_<38>等の効率的な合成に成功、これらを量的に確保する道を拓いた。2.天然ジベレリンの活性データの解析により、活性発現に共通する部分構造として3β-水酸基、6位カルボン酸並びにγ-ラクトン環を抽出した。次に上記合成法を基盤としてこれら3要素の中で先ずγ-ラクトン環部を中心にその構造展開を行ない、様々なジベレリン類縁体を合成、α-アミラーゼ誘導活性試験を行った。その結果、活性型天然ジベレリンに共通するγ-ラクトン環は、受容体認識に関与しているものの必須認識部位ではないこと、その機能は他の2要素の空間配置を保持することにあることが明かとなった。更に、フォトアフィニティ標識化合物を展望してジベレリンD環二重結合の改変を行ないスペーサー導入の足がかりを掴んだ。又、この過程で、構造が確定していない一群の天然17-ハイドロキシジベレリンの立体選択的な合成法を開発、これらの構造決定を可能にした。3.以上合成した様々な化合物について、伸長及び開花誘導活性を行っている。