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酸性sp3炭素-水素結合に立脚したアリールメタン類の新規合成法の開発

基于酸性sp3碳氢键芳基甲烷合成新方法的开发

基本信息

批准号：
25888007
负责人：
南保正和
金额：
$ 1.75万
依托单位：
Nagoya University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
财政年份：
2013
资助国家：
日本
起止时间：
2013-08-30 至 2015-03-31
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-25888007/
关键词：
アリールメタン分子触媒アリール化 C-H官能基化パラジウム

项目摘要

sp3炭素上にアリール基を有するメタン類、すなわちアリールメタン類は多くの有機材料や医農薬化合物を構成する基本骨格の１つである。本研究ではアリールメタン化合物群の短工程かつ一般的合成手法の確立を目的とし、電子求引基に置換されたメタン化合物の有する酸性sp3炭素-水素(C-H)結合のC-Hアリール化を可能にする新触媒の開発を行った。その結果、メチルフェニルスルホンと芳香族ハロゲン化物とのC-Hアリール化がパラジウム触媒存在下で進行し、アリール基が１つ、２つ導入された化合物群を選択的に合成できることを見出した。本研究の最終目標であった3つ目のアリール基導入には至らなかったが、パラジウム触媒を用いた有機ホウ素化合物との炭素-スルホン結合の切断を伴ったアリール基導入反応を新たに見出し、トリアリールメタンを得ることに成功した。反応に用いる芳香族ハロゲン化物と有機ホウ素化合物を変えることで、様々な非対称トリアリールメタンが合成可能であった。本手法を駆使することで抗乳癌活性を有する化合物の短工程での合成にも成功した。本手法で用いている基質や触媒は入手・調製容易なものであり、かつ大気下で取り扱えることも有用な点と言える。現在本手法で合成した化合物を用いて、生物活性評価を共同研究により進めている。また本研究を通じ、パラジウム触媒が通常安定な炭素-スルホン結合の切断を促進するという新しい知見を得ることができた。今後、本知見を基に新たな分子変換反応の開発にも展開する予定である。

SP3 Carbon has a variety of organic materials and medical and agricultural compounds. In this study, we aim to establish a general synthetic method for the development of novel catalysts for the short-term engineering of a group of compounds, and to develop new catalysts for the possible conversion of acidic sp3 carbon-hydrogen (C-H) bonds to C-H bonds. As a result, the synthesis of aromatic compounds was carried out in the presence of catalyst, and the synthesis of aromatic compounds was carried out in the presence of catalyst. The ultimate goal of this study is to find out how to use organic compounds and carbon-based catalysts. The aromatic compounds and organic compounds are used in the synthesis of organic compounds The method successfully synthesizes compounds with anti-breast cancer activity. This method uses medium medium and catalyst to start with. It is easy to modulate. Now the method is used to synthesize compounds and evaluate their biological activities. This study is aimed at improving the stability of carbon and its catalytic properties. In the future, the development of new molecular reactions will be determined.