Precise molecular recognition of long-chain unsaturated fatty acid esters by tubular oligosaccharide host molecules

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α-あるいはβ-シクロデキストリン（CD）二分子を複数のリンカーで連結した種々の二量体を合成し、長鎖不飽和脂肪酸エステルに対する包接能ならびに包接選択性について検討した。α-CD二分子を６つの2-ブロモ-m-キシリレンリンカーで連結したα-CD二量体はシス体のオレイン酸メチルやリノール酸メチルよりもトランス体のエライジン酸メチルに対して選択的な包接能を示した（包接選択性：エライジン酸メチル/オレイン酸メチル＞9、エライジン酸メチル/リノール酸メチル＞130）。このα-CD二量体を吸着材に用いて、オレイン酸メチル、リノール酸メチル、エライジン酸メチルの混合溶液からの各長鎖不飽和脂肪酸エステルの吸着除去率について検討したところ、エライジン酸メチルがオレイン酸メチルやリノール酸メチルよりも選択的に吸着除去（選択性：エライジン酸メチル/オレイン酸メチル＞4、エライジン酸メチル/リノール酸メチル＞8）された。このことから、このα-CD二量体は食用油中に混入したトランス脂肪酸エステルの選択的除去に有効に働くと考えられる。また、β-CD二分子を複数のリンカーで連結した種々のβ-CD二量体を合成し、これらの長鎖不飽和脂肪酸エステルに対する包接能ならびに包接選択性を検討した。β-CD二分子を７つのm-キシリレンリンカーで連結したβ-CD二量体はオレイン酸メチルに対して包接選択性を示したのに対し、７つのp-キシリレンリンカーあるいは2-ブロモ-m-キシリレンリンカーで連結したβ-CD二量体はトランス体選択性を示し、リンカーの種類を変えることで包接選択性を制御できることがわかった。