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シクロデキストリン化学の新展開-水系から非極性溶媒系での分子認識へ

环糊精化学的新进展——从水性体系到非极性溶剂体系中的分子识别

基本信息

批准号：
22550122
负责人：
木田敏之
金额：
$ 2.58万
依托单位：
Osaka University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2010
资助国家：
日本
起止时间：
2010 至 2012
项目状态：
已结题

项目摘要

本研究では、非極性溶媒中で高度な分子認識能を示す革新的シクロデキストリン(CD)ホスト分子の開発とそれを用いた汚染オイル中からの有害物質の高効率除去を目的としている。本年度は、非極性溶媒中で高度な分子認識能を示すCDホスト分子の開発を目的として、種々のCD誘導体を設計・合成し、それらの非極性溶媒中での分子認識能を検討した。CDホスト分子に、6-O-tert-ブチルジメチルシリル化β-CDや6-O-トリイソプロピルシリル化β-CDといった6位修飾β-CDを用いた時、非極性溶媒中のハロゲン化ベンゼンとの顕著な包接錯体形成が認められた。特に、これらのCDホスト分子は2置換以上のハロゲン化ベンゼンと安定な包接錯体を形成することがわかった。また、用いる非極性溶媒の種類により、これらのCDホスト分子のゲスト選択性が変化することがわかった。例えば、ベンゼン中では1,2-ジクロロベンゼンよりも1,3-ジクロロベンゼンに対し高い包接選択性を示したのに対し、シクロヘキサン中ではそれらに対する包接選択性が逆転した。一方、1,2,4-トリクロロベンゼンに対しては、CD空孔内への包接モードの違いにより、ベンゼン中とシクロヘキサン中とで1オーダー異なる会合定数が観測された。これらのCDホスト分子は、非極性溶媒中の臭素化ベンゼンならびにヨウ素化ベンゼンに対しても顕著な包接能を示し、特に1,2-ジブロモベンゼンに対し高い包接能(会合定数>2500M^<-1>)を示すことが明らかとなった。さらに、これらのCDホスト分子は、非極性溶媒中でピレンやナフタレンといった多環式芳香族化合物とも包接錯体を形成し、用いる溶媒によって包接錯体の構造が劇的に変化することが分かった。

In this study, highly sensitive molecules in non-reactive solvents can demonstrate the innovation of high molecular weight compounds (CD). In this study, highly sensitive molecules in non-reactive solvents are highly effective in the detection of harmful substances in non-reactive solvents. This year, the high level of molecular knowledge in non-volatile solvents can be used to show that CD molecules are used for the purpose of testing, various kinds of CD compounds are designed to be synthesized, and the molecules in non-volatile solvents are used in this year. CD molecules, 6-CD compounds, β-CD molecules, β-CD molecules, β-CD molecules, β- This is the first time that the wrong body has been connected to the wrong body. This is the first time that the wrong body has been installed. This is the first time that the wrong body has been installed in the CD. In this way, we should use the same kind of non-selective solvents, such as non-selective solvents, CD molecules, and so on, to select the appropriate molecular agents for this purpose. In the example, please select the reverse link of the selection of the sexual connection. One side, one, one, two, four, one, two, one, two, four, one, one, two, four, four, one, two, four, one, two, four In non-sexual solvents, in the presence of molecules and molecules, in non-sexual solvents, there is an indication of packet bonding, which indicates that the bonding energy of packets is high (rendezvous number & gt; 2500M ^ & lt;-1>). In non-organic solvents, the chemical compounds of multi-ambient aromatic compounds are coated with the wrong body, and the wrong body is made of the wrong body by the use of the solvent. The molecular weight, the molecular weight, the molecular weight