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シクロデキストリン化学の新展開-水系から非極性溶媒系での分子認識へ

环糊精化学的新进展——从水性体系到非极性溶剂体系中的分子识别

基本信息

批准号：
22550122
负责人：
木田敏之
金额：
$ 2.58万
依托单位：
Osaka University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2010
资助国家：
日本
起止时间：
2010 至 2012
项目状态：
已结题

项目摘要

本研究では、非極性溶媒中で高度な分子認識能を示す革新的シクロデキストリン(CD)ホスト分子の開発とそれを用いた汚染オイル中からの有害物質の高効率除去を目的としている。本年度は、非極性溶媒中で高度な分子認識能を示すCDホスト分子の開発を目的として、種々のCD誘導体を設計・合成し、それらの非極性溶媒中での分子認識能を検討した。CDホスト分子に、6-O-tert-ブチルジメチルシリル化β-CDや6-O-トリイソプロピルシリル化β-CDといった6位修飾β-CDを用いた時、非極性溶媒中のハロゲン化ベンゼンとの顕著な包接錯体形成が認められた。特に、これらのCDホスト分子は2置換以上のハロゲン化ベンゼンと安定な包接錯体を形成することがわかった。また、用いる非極性溶媒の種類により、これらのCDホスト分子のゲスト選択性が変化することがわかった。例えば、ベンゼン中では1,2-ジクロロベンゼンよりも1,3-ジクロロベンゼンに対し高い包接選択性を示したのに対し、シクロヘキサン中ではそれらに対する包接選択性が逆転した。一方、1,2,4-トリクロロベンゼンに対しては、CD空孔内への包接モードの違いにより、ベンゼン中とシクロヘキサン中とで1オーダー異なる会合定数が観測された。これらのCDホスト分子は、非極性溶媒中の臭素化ベンゼンならびにヨウ素化ベンゼンに対しても顕著な包接能を示し、特に1,2-ジブロモベンゼンに対し高い包接能(会合定数>2500M^<-1>)を示すことが明らかとなった。さらに、これらのCDホスト分子は、非極性溶媒中でピレンやナフタレンといった多環式芳香族化合物とも包接錯体を形成し、用いる溶媒によって包接錯体の構造が劇的に変化することが分かった。

This study aims to demonstrate innovative molecular development and efficient removal of harmful substances in nonpolar solvents with high molecular recognition energy. This year, the molecular recognition ability of CD molecules in non-polar solvents was studied for the purpose of developing, synthesizing and producing CD inducers. CD molecules, 6-O-tert-tert- In particular, the CD molecule is more than 2 substitutions, and the stable inclusion complex is formed. In addition, depending on the type of non-polar solvents used, the selectivity of these CD molecule molecules changes. For example, in the case of a 1,2-page search engine, a 1,3-page search engine is used to indicate the high degree of inclusion selectivity. A square, 1, 2, 4-inch, square, square. The molecular structure of CD molecules in polar and non-polar solvents is characterized by the inclusion energy, especially in 1,2-polar solvents with high inclusion energy (convergence number>2500M^<-1>). In addition, the CD molecule is formed in a non-polar solvent, and the inclusion complex of a polycyclic aromatic compound is formed in a solvent.