Insights into strigolactone biosynthesis based on electrocyclic reactions and their investigations from the view point of synthetic organic chemistry perspective.
从合成有机化学的角度深入了解基于电循环反应的独脚金内酯生物合成及其研究。
基本信息
- 批准号:22H02271
- 负责人:
- 金额:$ 11.32万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
- 财政年份:2022
- 资助国家:日本
- 起止时间:2022-04-01 至 2026-03-31
- 项目状态:未结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
ストリゴラクトン(SL)は根寄生雑草の種子発芽刺激物質として単離された化合物群であるが、極めて最近までそのBC環形成過程は議論されていなかった。研究代表者は、電子環状反応を基盤とする完全に独自のBC環形成仮説を提唱し、その仮説に基づいたBC環形成反応をフラスコ内で実現することに成功した。また、それらの研究を通じて、電子環状反応がSL生合成に頻出する鍵反応である可能性に気付いた。そこで、本研究では、典型的SLのみならず非典型的SLも研究対象に据え、電子環状反応を新機軸としたSLの合成化学的研究を展開している。成果1:SL生合成の理解を先導する成果であった独自のBC環形成反応を、効率的天然物合成へとフィードバックし、オロバンコールの新規合成法を確立した。既報の合成と比較して、総収率・工程数ともに飛躍的な改善に成功した。成果2:オロバンコールに至るBC環形成反応を司る酵素を、計算化学的手法および分子生物学的手法を用いて解析することに成功した。フラスコ内での反応と同様に、電子環状反応が鍵となっていることが示された。(共同研究の成果)成果3:Lotuslactoneの合成研究を展開し、シクロペンテノン環部分の立体選択的構築法を確立した。成果4:Zeapyranolactoneのラセミ・ジアステレオマー混合物合成を達成し、未決定であった相対立体配置の決定に成功した。なお、計算化学的手法による構造予測、保護基を用いない効率的合成、MicroEDによる構造決定のそれぞれを駆使した成果である。
The process of BC ring formation is discussed in detail. The researchers successfully developed the theory of BC ring formation on the basis of electron ring formation. The possibility of the formation of the electron ring is discussed in detail. In this study, the typical SL and atypical SL were studied according to the electron cyclic reaction and the new SL axis were studied. Result 1: A new method for the synthesis of natural substances was established. Both synthesis and improvement were reported successfully in terms of overall production rate, engineering quantity and leap forward. Result 2: Enzymes, computational chemistry and molecular biology methods for the formation of BC rings In the case of the electron ring, the electron ring is the same as the electron ring. (Results of joint research) Result 3: The synthesis of Lotuslactone was developed, and the construction method of three-dimensional selection of the ring part was established. Result 4: The synthesis of Zeapyranolactone was achieved, and the determination of the relative stereo configuration was successful. The methods of computational chemistry include structure prediction, synthesis of protective groups, and structure determination.
项目成果
期刊论文数量(6)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Novel and efficient stereoselective synthesis of (±)-orobanchol, a representative canonical strigolactone, based on acid-mediated cascade cyclization
基于酸介导的级联环化,新颖、高效的立体选择性合成 (±)-orobanchol(一种典型的独脚金内酯)
- DOI:10.1016/j.tetlet.2023.154454
- 发表时间:2023
- 期刊:
- 影响因子:1.8
- 作者:Uchida Kiyono;Ogura Yusuke;Okamura Hironori;Sugimoto Yukihiro;Takikawa Hirosato
- 通讯作者:Takikawa Hirosato
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- DOI:
- 发表时间:2023
- 期刊:
- 影响因子:0
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- 通讯作者:滝川浩郷
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- DOI:
- 发表时间:2023
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:小笠原千夏;小倉由資;岡村仁則;滝川浩郷
- 通讯作者:滝川浩郷
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