スルホン酸基を有する海産異常スフィンゴシン類の合成研究

海洋异常磺酸鞘氨醇的合成研究

• 批准号: 10125240
• 负责人: 滝川 浩郷
• 金额: $ 1.28万
• 依托单位: Tokyo University of Science
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
• 财政年份: 1997
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1997 至 1998
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-10125240/
• 关键词: 海産天然物; スフィンゴシン; スルホン酸

海産細菌Flavobacterium sp.より単離されたDNAポリメラーゼα阻害活性を有するFlavocristamideA、Bと、同族の細菌より単離されたSulfobacinA、Bの合成研究を行った。(FlavocristamideBとSulfobacin Aは同一化合物である)1) 天然型システインから調製されるアルデヒドを出発原料として、ジアステレオ選択的アルキニル化等を経て、天然物と同じ立体構造を有するキラルなジオキソチアゾリジン化合物を合成した。これをアミノスルフイン酸エステルへと変換し、そのアミン部分を別途調製した酸クロリドを用いてアミド化し、最終的にはSulfobacinBへと導いた。2) ほぼ同様な方法でFlavocristamideBも合成した。3) 上記アルデヒドに対してジアステレオ選択的アルケニル化を検討し、望む立体化学を有する生成物を得ることに成功した。以下はほぼ同様の手法で、Flavocristamide Aの合成を完了した。4) なお、FlavocristarmideA、Bのアミド部分に対応する光学活性なヒドロキシカルボン酸は、酵素を用いた光学分割を利用し調製した。

Flavobacterium sp. The inhibitory activity of FlavocristamideA, B, bacteria of the same family, SulfobacinA, and synthesis of B were isolated from DNA. (FlavocristamideB, Sulfobacin A, the same compound) 1) Natural compounds are manufactured in the same way as raw materials, raw materials, chemical compounds, etc., natural compounds and stereo compounds are synthesized. This is the most important thing to know that you are going to have a problem with each other. This is the most important thing in the world. This is the most important part of the SulfobacinB. 2) FlavocristamideB the same method and synthesize it. 3) in the last chapter, please select the selected stereo chemistry, and hope that there is a product in stereochemistry. The following methods are the same as those of Flavocristamide A, and the synthesis is finished. 4) the optical activity of the enzyme, the FlavocristarmideA, the optical activity of the enzyme, the acid of the enzyme, the optical segmentation of the enzyme, the optical activity of the enzyme and the activity of the enzyme.