15-デオキシオキザリシンBの合成研究

本合成研究の標的分子である15-デオキシオキザリシンBを含むオキザリシン類、およびデカチュリン類は、昆虫成長制御活性物質であり、ニコチン酸を含むポリケチド部とジテルペン部がスピロ不斉炭素を介して連結した複雑かつ特異な構造を有している。本研究の第一目的は標的分子の化学合成であり、合理的かつ効率的合成法の開発が当面の課題である。本研究の主な成果を以下に示す。1.研究代表者が独自に開発したスピロ環構築法を駆使し、デカチュリンDの全合成を達成、その絶対構造を決定した。2.デカチュリンD合成の際に見出したスピロ環化反応の改良条件を、アレロパシー活性物質ブレビオンBの光学活性体合成に応用した。3.デカチュリンAおよびCのジテルペン部分に相当するモデル化合物の合成に成功した。4.15-デオキシオキザリシンAのジテルペン部分に相当するモデル化合物の合成に成功した。以上のように、一連のオキザリシン類、デカチュリン類のジテルペン部分に関する系統的合成法を確立した。標的分子の中で、最も複雑な構造を有する15-デオキシオキザリシンBのジテルペン部モデル化合物の合成もほぼ完成に近づいている。これらの成果を、デカチュリンD以外の天然物の全合成へと繋げていく予定である。また、合成品の活性・機能を詳細に評価し、新規医農薬リード化合物としての可能性を検討する予定である。

本合成研究の標的分子である15-デオキシオキザリシンBを含むオキザリシン類、およびデカチュリン類は、昆虫成長制御活性物質であり、ニコチン酸を含むポリケチド部とジテルペン部がスピロ不斉炭素を介して連結した複雑かつ特異な構造を有している。本研究の第一目的は標的分子の化学合成であり、合理的かつ効率的合成法の開発が当面の課題である。本研究の主な成果を以下に示す。1.研究代表者が独自に開発したスピロ環構築法を駆使し、デカチュリンDの全合成を達成、その絶対構造を決定した。2.デカチュリンD合成の際に見出したスピロ環化反応の改良条件を、アレロパシー活性物質ブレビオンBの光学活性体合成に応用した。3.デカチュリンAおよびCのジテルペン部分に相当するモデル化合物の合成に成功した。4.15-デオキシオキザリシンAのジテルペン部分に相当するモデル化合物の合成に成功した。以上のように、一連のオキザリシン類、デカチュリン類のジテルペン部分に関する系統的合成法を確立した。標的分子の中で、最も複雑な構造を有する15-デオキシオキザリシンBのジテルペン部モデル化合物の合成もほぼ完成に近づいている。これらの成果を、デカチュリンD以外の天然物の全合成へと繋げていく予定である。また、合成品の活性・機能を詳細に評価し、新規医農薬リード化合物としての可能性を検討する予定である。