15-デオキシオキザリシンBの合成研究

15-脱氧草酸B的合成研究

• 批准号: 17035053
• 负责人: 滝川 浩郷
• 金额: $ 1.6万
• 依托单位: Kobe University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• 财政年份: 2005
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2005 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-17035053/
• 关键词: ジテルペン; ポリケチド; 全合成; スピロ環化; 昆虫成長制御活性

本合成研究の標的分子である15-デオキシオキザリシンBを含むオキザリシン類、およびデカチュリン類は、昆虫成長制御活性物質であり、ニコチン酸を含むポリケチド部とジテルペン部がスピロ不斉炭素を介して連結した複雑かつ特異な構造を有している。本研究の第一目的は標的分子の化学合成であり、合理的かつ効率的合成法の開発が当面の課題である。本研究の主な成果を以下に示す。1.研究代表者が独自に開発したスピロ環構築法を駆使し、デカチュリンDの全合成を達成、その絶対構造を決定した。2.デカチュリンD合成の際に見出したスピロ環化反応の改良条件を、アレロパシー活性物質ブレビオンBの光学活性体合成に応用した。3.デカチュリンAおよびCのジテルペン部分に相当するモデル化合物の合成に成功した。4.15-デオキシオキザリシンAのジテルペン部分に相当するモデル化合物の合成に成功した。以上のように、一連のオキザリシン類、デカチュリン類のジテルペン部分に関する系統的合成法を確立した。標的分子の中で、最も複雑な構造を有する15-デオキシオキザリシンBのジテルペン部モデル化合物の合成もほぼ完成に近づいている。これらの成果を、デカチュリンD以外の天然物の全合成へと繋げていく予定である。また、合成品の活性・機能を詳細に評価し、新規医農薬リード化合物としての可能性を検討する予定である。

The target molecule of this synthesis study contains 15-amino-2-hydroxy-2-hydroxy-2-hydroxy-3-hydroxy-4-hydroxy-3-hydroxy-3-hydroxy-4-hydroxy-3-hydroxy-3-hydroxy-4-hydroxy-4 - 4-hydroxy-4-hydroxy-4 - 4-hydroxy-4 - 4 The first objective of this study is to develop a method for the chemical synthesis of target molecules and a reasonable and efficient synthesis method. The main results of this study are shown below. 1. The researchers independently developed a method for the construction of a ring, achieved complete synthesis of a ring, and determined the structure of a ring. 2. Improved conditions for cyclization reaction and application of optically active substance B in synthesis of D-methyl ester 3. The synthesis of compound A and C was successful. 4. The synthesis of 15-amino-2-methyl-N-methyl-N-methyl- The synthesis method of the above system is established. The intermediate and most complex structures of the target molecules have been synthesized in the near future. The total synthesis of natural substances other than those produced by the production of natural substances is described in detail below. Detailed evaluation of the activity and function of the compound, and discussion of the possibility of a new pharmaceutical compound

项目成果

Synthesis and absolute configuration of brevione B, an allelochemical isolated from Penicicllium sp.

brevione B 的合成和绝对构型，一种从青霉属 sp 中分离出来的化感物质。

• 发表时间: 2006
• 期刊: Tetrahedron 62・1
• 作者: Kondo;T.;Toyama-Kato Y.;Yoshida;K.;吉田久美;Hirosato Takikawa
• 通讯作者: Hirosato Takikawa