分子不斉ポルフィリンを用いる三次元不斉認識空間の構築

利用分子不对称卟啉构建三维不对称识别空间

• 批准号: 05234207
• 负责人: 井上 祥平
• 金额: $ 1.54万
• 依托单位: The University of Tokyo
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• 财政年份: 1993
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1993 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-05234207/
• 关键词: 不斉触媒; 不斉ホスト; 分子認識; ポルフィリン; 金属ポルフィリン錯体; アミノ酸; 分子不斉

望みの絶対配置を有するキラル分子を選択的に与える触媒システム、あるいはキラル分子の左右を完全に識別する不斉ホストの開発は、有機化学上、極めて重要な課題である。このためには、基質分子の官能基を厳密に認識するユニットを触媒(ホスト)の三次元空間内に精密に配置する必要性がある。本研究ではこのような観点に立ち、剛直なポルフィリン骨格上に、官能基を認識するサイトを三次元的に導入した右図のような分子不斉N-置換ストラップポルフィリンの分子設計を行った。本年度はこの分子不斉ポルフィリンの鏡像体がキラルなHPLCより光学分割可能であり、それらが完全に鏡対称のCDスペクトルを示すことを見いだした。さらに、この亜鉛錯体がアミノ酸誘導体アニオンを高不斉選択的に捕捉することを見いだした。

It is hoped that the molecular structure of the molecule will be completely identified in the development of organic chemistry. It is necessary for us to understand the functional groups of the matrix molecules closely and precisely in the three-dimensional space of the catalyst. In this study, the molecular design of N-substituted molecules was carried out. This year, the molecular structure of the mirror is completely different from that of the HPLC. In addition to the above, the above two types of compounds are not available for use as acid inducers.

项目成果

Katsuaki Konishi: "A Novel Anion-Binding Chiral Receptor Based on U Metalloporphyrin with Molecular Asymmetry.Highly Enartioselective Rocsgnition of Amino Acid Periostives" J.Am.Chem.Soc.116(印刷中). (1994)

Katsuaki Konishi：“基于具有分子不对称性的 U 金属卟啉的新型阴离子结合手性受体。氨基酸骨膜的高度对映选择性 Rocsgnition”J.Am.Chem.Soc.116（印刷中）。