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炭素π電子系配位子の動的構造制御に基づく触媒活性種の設計と応用

基于碳π电子体系配体动态结构控制的催化活性物种的设计与应用

基本信息

批准号：
16033237
负责人：
寺尾潤
金额：
$ 2.56万
依托单位：
Osaka University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2004
资助国家：
日本
起止时间：
2004 至 2005
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-16033237/
关键词：
フッ化アルキルビニルグリニャール試薬塩化ニッケル 1,3-ブタジエン多成分カップリング反応ハロゲン化アルキル π炭素配位子炭素-炭素結合形成反応アルキルハライドクロロシランクロスカップリング反応ニッケル触媒ブタジエンアート型錯体一電子移動アルキルフルオリド

项目摘要

我々は、π炭素系配位子、特にブタジエン配位子が動的に配位形態を変化する特性に着目し、これを効果的に利用した新規遷移金属触媒反応の開発を目指し研究を行っている。この配位子は電子を供与するのみのヘテロ元素配位子と異なり、π結合の電子を金属に供与するとともに、逆供与により金属から電子を容易に受け入れることが可能であり、より幅広い触媒の反応性および選択性のチューニングが期待できる。今回、塩化ニッケルと2当量のビニルグリニャール試薬との反応により、ブタジエン:ニッケルの1:1錯体が生成することを利用し、これを鍵活性種とする触媒反応の開発を目指し検討を行った。その結果、塩化ニッケル触媒存在下、フッ化アルキルとビニルグリニャール試薬との反応により、形式的にブタジエン骨格にプロトンとアルキル基が導入された生成物が選択的に得られることを見出した。フッ化アルキルの代わりに他のハロゲン化アルキルを用いた場合、この生成物の収率は低下した。この生成物のブタジエン骨格は2分子のビニルグリニャール試薬のビニル基に由来し、アルキル基はフッ化アルキル由来のものと考えられる。そこで、プロトン源を明らかにするため、先程と同様の条件下、フッ化オクチルフルとビニルグリニャール試薬との反応後、重水および二酸化炭素を加えたところ、末端メチル基の1つの水素が重水素化された3-メチル-1-ウンデセン、及びカルボン酸が得られた。このことから、反応系中では、2-オクチル-3-ブテニルグリニャール試薬が生成していると考えられ、これが後処理の段階でプロトン化され、生成物が得られたと考えられる。また、2級アルキルフルオリドとしてシクロヘキシルフルオリドを用いたところ、反応時間を延長することにより良好な収率で目的生成物が得られた。本触媒反応は2級アルキルフルオリドを用いた炭素-炭素結合生成反応の最初の例である。

The research on the development of new migration metal catalyst reaction was carried out in this paper. The ligand is electron donor and electron acceptor. The ligand is electron donor and electron acceptor. The ligand is electron acceptor and electron acceptor. Now, the catalyst development direction of the catalyst reaction is discussed. In the presence of a catalyst, the product is introduced into the reaction medium in the form of a catalyst. The product recovery rate is low when the product is used. The product of this invention is a two-molecule, which has been studied for its origin and origin. Under the same conditions, the reaction time, the reaction time, the reaction time. In this case, the reaction system is composed of two or three parts, namely, the reaction system is composed of two or three parts, and the reaction system is composed of two or three parts. 2. The target product is obtained by extending the reaction time and the recovery rate. The catalyst reaction is a two-stage reaction. The first example of carbon-carbon reaction is shown in this paper.

项目成果

期刊论文数量（18）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

遷移金属触媒を用いるアルキルハライド類と有機金属試薬とのクロスカップリング反応

使用过渡金属催化剂进行卤代烷与有机金属试剂之间的交叉偶联反应

DOI：
发表时间：
2004
期刊：
有機合成科学協会誌 62(12)
影响因子：
0
作者：
寺尾潤;神戸宣明
通讯作者：
神戸宣明

Nickel-Catalyzed Novel Coupling Reaction of Allyl Ethers with Chlorosilanes, Alkyl To sylates, or Alkyl Halides Promoted by Vinyl Grignard Reagent Leading to Allylsilanes or Alkenes

乙烯基格氏试剂促进烯丙基醚与氯硅烷、烷基磺酸盐或烷基卤化物的镍催化新型偶联反应生成烯丙基硅烷或烯烃

DOI：
发表时间：
2004
期刊：
Adv.Synth.Catal. 346(13-15)
影响因子：
0
作者：
Jun Terao;Hiroyasu Watabe;Hiroyuki Watanabe;Nobuaki Kambe
通讯作者：
Nobuaki Kambe

Nickel‐Catalyzed Regioselective Three Component Coupling Reaction of Alkyl Halides, Butadienes, and Ar‐M (M=MgX, ZnX)

DOI：
10.1002/adsc.200404041
发表时间：
2004-07
期刊：
Advanced Synthesis & Catalysis
影响因子：
5.4
作者：
J. Terao;S. Nii;F. Chowdhury;Akifumi Nakamura;N. Kambe
通讯作者：
J. Terao;S. Nii;F. Chowdhury;Akifumi Nakamura;N. Kambe

The first definitive example of oxidative addition of acyclic vinyl selenide to M(0) complex

无环乙烯基硒化物氧化加成到 M(0) 络合物的第一个明确例子

DOI：
发表时间：
2006
期刊：
J.Organomet.Chem. (In press)
影响因子：
0
作者：
Kuniyasu;H.;Kato;T.;Inoue;M.;Terao;J.;Kambe;N.
通讯作者：
N.

Ni-catalyzed alkylative dimerization of vinyl Grignard reagents using alkyl fluorides

DOI：
10.1021/ja042565r
发表时间：
2005-03-23
期刊：
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY
影响因子：
15
作者：
Terao, J;Watabe, H;Kambe, N
通讯作者：
Kambe, N

DOI：
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作者：
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Jun Terao

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2007
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Jun Terao;Hirohisa Todo;Hiroyasu Watabe;Aki Ikumi;Yoshiaki Shinohara and Nobuaki Kambe;寺尾潤;藤井佑樹・寺尾潤・神戸宣明;南安規・国安均・寺尾潤・神戸宣明;吉澤孝弘・宮藤聖・国安均・寺尾潤・神戸宣明;竹川和伸・国安均・寺尾潤・神戸宣明;坂東文明・寺尾潤・神戸宣明;中村美咲・寺尾潤・神戸宣明;前川智夏・田中裕司・津田進・寺尾潤・神戸宣明;寺尾潤;加藤雄一朗・寺尾潤・神戸宣明;坂東文明・寺尾潤・神戸宣明;寺尾潤;Jun Terao;Jun Terao;Jun Terao;坂東文明・寺尾潤・神戸宣明;南安規・国安均・寺尾潤・神戸宣明
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2007
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通讯作者：
島野真由美・田中裕司・津田進・寺尾潤・神戸宣明