高次環状構造を有する天然由来の生体機能分子の実用的合成

具有高阶环状结构的天然生物功能分子的实际合成

基本信息

  • 批准号:
    17035075
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 2.11万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 财政年份:
    2005
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2005 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

本課題研究では、(1)抗酸菌に対する抗菌活性を示すツベラクトマイシン類の全合成、(2)グラム陽性菌に対する抗菌活性を示すピロシジン類および抗腫瘍性を示す類縁化合物GKK1032類の全合成、および(3)ヒト乳癌細胞に対し細胞障害作用を示すスピキュロ酸Aの全合成について検討した。(1)ツベラクトマイシン類に関してはツベラクトマイシンAの高立体選択的な全合成が完成している。すなわち、上部および下部セグメントに2分割し、それぞれをmethyl(R)-lactateと(R)-diethyl malateより立体選択性にて合成した。この際下部セグメント合成の鍵となった分子内Diels-Alderは、完全にendo-およびπ-面選択的に進行し、ツベラクトマイシンAが有する立体化学と同一の縮環立体化学を備えた付加体を、唯一の生成物として与えた。両セグメントはStille反応に引き続く向山マクロラクトン化にて連結され、その後の脱保護にてツベラクトマイシンA全合成が完了した。この全合成経路に基に、類似のセグメント合成を経てツベラクトマイシンB,DおよびEの全合成も完了した。(2)ピロシジン類とGKK1032類の全合成に関しては、2-methyl-1-3-pentadieneとmaleic anhydrideとのDiels-Alder反応にて得られる置換シクロヘキセン誘導体(C環部前駆体)より出発し、A/B環構築のための分子内Diels-Alder反応基質を光学活性体として合成し、ついで立体選択的環化反応を経て、GKK1032類と同一の立体化学を有するA/B/C環部を合成した。(3)スピキュロ酸Aの合成も、基本骨格形成のために分子内Diels-Alder反応を鍵行程としているので、そのための基質合成を既知の(R)-2-ethyl-3-hydroxybutanal誘導体より検討している。
In this project, we studied: (1) total synthesis of GKK1032 compounds to demonstrate their antibacterial activity against acid-fast bacteria;(2) total synthesis of GKK1032 compounds to demonstrate their antibacterial activity against acid-positive bacteria; and (3) total synthesis of GKK1032 compounds to demonstrate their cytoprotective effect against breast cancer cells. (1)The complete synthesis of the high-dimensional selection of the first class is completed. The upper and lower parts are divided into two parts, namely methyl(R)-lactate and (R)-diethyl malate. In this case, the lower part of the synthesis of the bond, the intramolecular Diels-Alder, the complete endo-π-plane selection of the process, the stereochemistry, the same ring stereochemistry, the preparation of the additive, the unique product, and the compound. The total synthesis of A is completed after the deprotection of A. The total synthesis of the base, similar to the synthesis of the base, the synthesis, the (2)The total synthesis of GKK1032-type compounds is related to the synthesis of 2-methyl-1-3-pentadiene, maleic anhydride and Diels-Alder reaction. The substitution of 2-methyl-1-3-pentadiene, maleic anhydride and Diels-Alder reaction is related to the development of A/B ring construction, intramolecular Diels-Alder reaction matrix and optically active body. The stereochemistry of GKK1032 is similar to that of A/B/C ring. (3)The synthesis of (R)-2-ethyl-3-hydroxybutanal inducer was studied in the synthesis of (R)-2-ethyl-3-hydroxybutanal.

项目成果

期刊论文数量(3)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Total Synthesis of (+)-Tubelactomicin A. 1. Stereoselective Synthesis of the Lower-Half Segment by an Intramolecular Diels-Alder Approach
( )-Tubelactomicin A 的全合成。 1. 通过分子内 Diels-Alder 方法立体选择性合成下半段
  • DOI:
  • 发表时间:
    2005
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Hideyuki Sato;Kazuo Kurosawa;Takafumi Kitawaki;Y.Tanabe;M.Katayama;N.Hashimoto;T.Misaki;N.Hashimoto;T.Misaki;Y.Nishii;A.Iida;A.Iida;Yoo Tanabe;日本プロセス化学会編;大橋 武久 編;Toru Motozaki
  • 通讯作者:
    Toru Motozaki
Total synthesis of (+)-tubelactomicin A. 2. Synthesis of the upper-half segment and completion of the total synthesis.
  • DOI:
    10.1021/ol050763x
  • 发表时间:
    2005-04
  • 期刊:
  • 影响因子:
    5.2
  • 作者:
    Toru Motozaki;Kiyoto Sawamura;A. Suzuki;K. Yoshida;T. Ueki;Aiko Ohara;R. Munakata;K. Takao;K. Tadano
  • 通讯作者:
    Toru Motozaki;Kiyoto Sawamura;A. Suzuki;K. Yoshida;T. Ueki;Aiko Ohara;R. Munakata;K. Takao;K. Tadano
Recent Advances in Natural Product Synthesis by Intramolecular Diels-Alder Reactions
分子内狄尔斯-阿尔德反应合成天然产物的最新进展
  • DOI:
  • 发表时间:
    2005
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Hideyuki Sato;Kazuo Kurosawa;Takafumi Kitawaki;Y.Tanabe;M.Katayama;N.Hashimoto;T.Misaki;N.Hashimoto;T.Misaki;Y.Nishii;A.Iida;A.Iida;Yoo Tanabe;日本プロセス化学会編;大橋 武久 編;Toru Motozaki;Toru Motozaki;Keni-ichi Takao
  • 通讯作者:
    Keni-ichi Takao
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