多座配位子のジオメトリー制御を機軸とする新規不斉反応場の構築

以控制多齿配体几何结构为核心的新型不对称反应场的构建

基本信息

  • 批准号:
    15036255
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.22万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 财政年份:
    2003
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2003 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

本研究では、キラルなシス-αおよびシス-β型錯体の合理的設計を行い、トランス型錯体では成しえない高効率的な不斉触媒反応の開発を目指す。所期の目的は達成されていないが、本年度にサレン触媒を用いる高エナンチオ選択的付加反応および高化学選択的空気酸化反応を見出すことができた。キラルなカチオン性サレンクロム錯体を用いる触媒的不斉向山アルドール反応キラルなサレンクロム錯体をルイス酸として、2-トリメチルシロキシフラン(TMSOF)とアルデヒドの触媒的不斉向山アルドール反応を達成した。この反応では、水またはアルコールを添加することにより再現性良く高エナンチオ選択性が得られることを見出した。これら添加剤は、金属アルドラート中間体のプロトン化と脱シリル化を促進し、レトロ付加反応を抑制することにより高立体選択性を実現しているものと考えられる。本反応は、有用な中間体であるキラルなγ-置換ブテノリドの効率的合成法を提供すると考えられる。サレンルテニウム触媒を用いるo-ヒドロキシベンジルアルコールの高化学選択的空気酸化反応サリチルアルデヒド誘導体は、配位子として有用なSchiff塩基の構成ユニットとして利用価値の高い化合物である。そこで、サレンルテニウム錯体を触媒として、入手容易なo-ヒドロキシベンジルアルコール類の空気酸化を検討した。その結果、目的の反応がエーテルや酢酸エチル中で円滑に進行し、対応するアルデヒドのみを高収率で与えることが分かった。本反応は完全に化学選択的であり、従来法においてしばしば問題となるフェノールの酸化的カップリングなどの副反応は全く観測されない。また操作性も高く、室温、空気中、および中性という温和な条件下で実施することができる。本法は、様々な置換基を有するサリチルアルデヒド誘導体の合成法として広い用途が期待される。
This study is aimed at the reasonable design and development of catalyst reaction for high efficiency of catalyst type complex. The objective is achieved. This year, the application of catalyst in the production of high-quality organic compounds and high-quality organic compounds in the production of air acidification reactions is expected to increase. The non-linear reaction of the catalyst in the use of the catalyst is achieved by the reaction of the catalyst in the use of the catalyst in the presence of the catalyst. This is a good idea. The addition of a solvent, a metal or an intermediate to the reaction medium promotes and suppresses the high stereoselectivity of the intermediate. The present invention provides an efficient synthesis method of useful intermediates. The high chemical selectivity of the catalyst is due to the high molecular weight of the ligand and the high molecular weight of the Schiff base. It's easy to get started with air conditioning. The results and objectives of the project are as follows: The reaction is completely chemical, and the reaction is completely acidic. Operability: High temperature, room temperature, air temperature, neutral temperature. This method is expected to be used in the synthesis of synthetic materials based on substitution.

项目成果

期刊论文数量(6)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
A.Tashiro, A.Mitsuishi, R.Irie, T.Katsuki: "(NO)Ru(salen)-catalyzed aerobic oxidation of o-hydroxybenzyl alcohol derivatives."Synlett. 12. 1868-1870 (2003)
A.Tashiro、A.Mitsuishi、R.Irie、T.Katsuki:“(NO)Ru(salen) 催化邻羟基苯甲醇衍生物的有氧氧化。”Synlett。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Y.Matsuoka, R.Irie, T.Katsuki: "Enantioselective addition of 2-(trimethylsilyloxy)furan to aldehydes using Cr(salen) as catalyst. Effect of water on enantioselectivity."Chem.Lett.. 32・7. 584-585 (2003)
Y.Matsuoka、R.Irie、T.Katsuki:“使用 Cr(salen) 作为催化剂对醛进行对映选择性加成。水对对映选择性的影响。”Chem.Lett.. 32・7。 585(2003)
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
S.Onitsuka, Y.Matsuoka, R.Irie, T.Katsuki.: "Highly enantioselective Cr(salen)-catalyzed reaction of 2-(trimethylsilyloxy)furan and aldehydes. Effect of alcohol on enantioselectivity."Chem.Lett.. 32・10. 974-975 (2003)
S.Onitsuka、Y.Matsuoka、R.Irie、T.Katsuki.:“高度对映选择性 Cr(salen) 催化的 2-(三甲基硅氧基)呋喃和醛的反应。醇对对映选择性的影响。”Chem.Lett.. 32・10.974-975 (2003)
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  • 发表时间:
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  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
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