Totalsynthese der Naturstoffe Lagerstannin A (1), B (2) und C (3)

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Ziel der im Arbeitsprogramm vorgestellten Pläne ist die Totalsynthese der Naturstoffe Lagerstannin A (1), B (2) und C (3). Bei der Synthese des Lagerstannins B (2) ist der Aufbau des axial-chiralen Atropisomeren 17 eine synthetische Herausforderung. Die chirale Achse soll durch eine enantioselektive palladiumkatalysierte Aryl-Aryl-Kupplung zwischen einer monobromierten optisch reinen (S)-Hexabenzoxydiphensäure (S)-12 und einem Zinn-Derivat der Gallussäure 16 bei hoher Temperatur und unter hohem Druck aufgebaut werden. Alternativ kann eine moderne Variante der Ullmann-Kupplung zwischen zwei geeigneten monohalogenierten, aromatischen Bausteinen zu 17 durchgeführt werden. Der Aufbau des axial-chiralen Atropisomeren 17 ist bislang in der Literatur nicht beschrieben worden.