Totalsynthese der Naturstoffe Lagerstannin A (1), B (2) und C (3)

天然产物紫草斯坦宁A(1)、B(2)和C(3)的全合成

• 批准号: 5091183
• 负责人: Privatdozent Dr. Karamali Khanbabaee
• 金额: --
• 依托单位: Arbeitskreis Organische und Makromolekulare Chemie
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Grants
• 财政年份: 1998
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 1997-12-31 至 2001-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/5091183?language=en
• 关键词: Totalsynthese; der; Naturstoffe; Lagerstannin; und

Ziel der im Arbeitsprogramm vorgestellten Pläne ist die Totalsynthese der Naturstoffe Lagerstannin A (1), B (2) und C (3). Bei der Synthese des Lagerstannins B (2) ist der Aufbau des axial-chiralen Atropisomeren 17 eine synthetische Herausforderung. Die chirale Achse soll durch eine enantioselektive palladiumkatalysierte Aryl-Aryl-Kupplung zwischen einer monobromierten optisch reinen (S)-Hexabenzoxydiphensäure (S)-12 und einem Zinn-Derivat der Gallussäure 16 bei hoher Temperatur und unter hohem Druck aufgebaut werden. Alternativ kann eine moderne Variante der Ullmann-Kupplung zwischen zwei geeigneten monohalogenierten, aromatischen Bausteinen zu 17 durchgeführt werden. Der Aufbau des axial-chiralen Atropisomeren 17 ist bislang in der Literatur nicht beschrieben worden.

在农业工程规划中，天然橡胶的总综合是A（1）、B（2）和C（3）。在Lagerstannins B（2）的合成中，轴手性的渐缩异构体17是一个合成的中间体。手性Ach通过一种对映选择性的钯催化剂Aryl-Aryl-Kupplung zwischen一种单溴化的（S）-Hexabenzoxydiphenysäure（S）-12和一种锌衍生物Gallussäure 16在更高的温度和更高的印刷韦尔登上形成。Alternativ kann eine moderne Variante der Ullmann-Kupplung zwischen zwei geeigneten monohaluminierten，aromatischen Bausteinen zu 17 durchgeführt韦尔登.轴向手性渐缩体17的结构在文献中没有被沃登。