Synthese von Fulleren-Substrukturen durch eisenvermittelte [2+2+1]-Cycloadditionen

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Durch metallorganische Reaktionen sollen schalenförmige polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe, sogenannte "Buckybowls", aufgebaut werden. Die gezielte Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zum Aufbau dieser Moleküle soll dabei durch die folgende Reaktionssequenz realisiert werden: 1. Palladium-katalysierte Ethinylierung, 2. Eisenvermittelte [2+2+1]-Cycloaddition, 3. Diels-Alder-Cycloaddition und 4. Flashvakuumpyrolyse. Durch das hier vorgestellte Synthesekonzept sollen mehrere Kohlenwasserstoffe mit gewölbten FullerenSubstrukturen im präparativen Maßstab dargestellt werden. Mit den so erhaltenen Produkten sollen sowohl mögliche Dimerisierungen von Fulleren-Halbschalen zu Fullerenen als auch deren Verknüpfungen zu Kohlenstoff-Netzwerken intensiv studiert werden. Die physikalischen Eigenschaften der schalenförmigen aromatischen Kohlenwasserstoffe und ihrer Metallkomplexe, die aus materialwissenschaftlichen Aspekten interessant sind, sollen ebenfalls untersucht werden.