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消耗性電極を用いた含フッ素オレフィンの変換反応の開発

使用自耗电极的含氟烯烃转化反应的开发

基本信息

批准号：
10132251
负责人：
宇野英満
金额：
$ 1.34万
依托单位：
Ehime University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
财政年份：
1998
资助国家：
日本
起止时间：
1998 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

種々のトリフルオロメチル置換オレフィンやフルオロメチルスルフィドの合成素子としての有用性を確立するために、電解による変換反応を検討した。トリフルオロメチル基とスルホニル基を有するオレフィンをプロトンドナー存在下に反応を行うと単に脱硫化生成物のみが得られるが、陽極にMgを用いるとhead-to-headカップリングの後、部分脱フッ素化が起こり、フルオロシクロペンテン誘導体が収率よく生成した。次に、硫黄炭素混合電極を陰極に用いて電解する方法を検討した。トリフルオロメチル基を有するクムレンを基質に用いて反応を行うとクムレン炭素への付加反応が起こり、8員環化合物1,2,5,6-テトラチオシン誘導体を収率よく与えた。一方、テトラアリールクムレンは同条件下で7員環化合物1,2,3,4,5-ペンタチエピンを優先的にあたえた。トリフルオロメチル基を有するジブルモメチレン誘導体を電解還元すると、収率よくモノ臭素化物の異性体混合物を与える。この電解反応においては、プロトンドナーが存在していない場合でも同様の結果を与え、FBWタイプの転位反応や、アルキリデンカルベンの二量化反応などは全く見られなかった。硫黄・炭素混合電極で処理すると中間体としてチオケテン等価体が生成し、これがさらに反応したと考えられる様々な含硫黄複素環化合物を与えることを見いだした。

The utility of the synthetic element is established, and the reaction of the electrolyte is discussed. In the presence of Mg in the anode, the desulfurization product is obtained by reaction, and the desulfurization product is partially induced by reaction. The method of electrolysis for secondary and sulfur cathode is discussed. The yield of 1,2,5,6-membered ring compounds induced by carbon atoms in the matrix was determined. Under the same conditions, 7-membered ring compounds 1, 2, 3, 4, 5-membered ring compounds are preferred. A mixture of different types of compounds can be obtained by electrolysis. The results of the electrolysis reaction are the same as those of the electrolysis reaction, and the results of the electrolysis reaction are the same as those of the electrolysis reaction. Sulphur/carbon mixed electrode process intermediates and other intermediates are produced, and sulfur-containing xanthine compounds are produced.