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逆Diels-Alder反応を機軸とした物性転換色素の開発

基于逆狄尔斯-阿尔德反应开发物理性质改变染料

基本信息

批准号：
15655013
负责人：
宇野英満
金额：
$ 1.92万
依托单位：
Ehime University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Exploratory Research
财政年份：
2003
资助国家：
日本
起止时间：
2003 至 2004
项目状态：
已结题

项目摘要

共役系の広がった有機色素化合物は、光電子材料や分子素子などとして大変注目を集めている。本課題の研究では、高度に共役系の広がった有機色素化合物の合成に際し、精製容易な前駆体化合物を合成し、これを最終段階で逆Diels-Alder反応を起こさせることで、これまで精製上の問題から高純度のものが得られなかった色素剤を高純度高効率的に合成する手法を開発した。この方法を利用して、ビシクロオクタジエン縮環ポルフィリンの熱分解により除去されるエチレン部分を修飾することで、熱分解温度の制御を目指した。まずヒドロキシル基を2つ導入しただけでは分解温度にさほど変化はなかったが、これを強アルカリやアルミナと処理することで、室温以下でテトラベンゾポルフィリンに変換することに成功した。これについては、すでに論文発表をおこなっているが、そのほかの置換基を有するものについての熱分解反応を検討したところ、イソプロピリデンジオキシ基を有するものに関しては、分解温度が、約30度上昇することを見出した。また、チオインジゴの逆Diels-Alder反応前駆体の合成を達成し、この前駆体は加熱によりP21/cの結晶形のチオインジゴに定量的に変化することを見出した。市販のチオインジゴはP21/nの結晶系であることから、チオインジゴを可溶化しただけでなく、固体の結晶系についても制御することに成功したことになる。この反応を、TG-XRDで詳細に検討したところ、前駆体の結晶相は、チオインジゴP21/c結晶相に直接なるのではなく、中間に別の結晶相を経ていることが明らかになった。これは、エチレンが一分子だけ脱離した化合物の結晶相であると考えられるが、現在詳細を検討中である。

Organic pigment compounds, optoelectronic materials, and molecular pigments in common service systems The research of this subject aims to develop a method for synthesizing organic pigment compounds with high purity and high efficiency by synthesizing precursor compounds with high purity and easy purification in the final stage of reverse Diels-Alder reaction. This method uses the following methods: thermal decomposition, removal, modification, thermal decomposition temperature control. The temperature of the reaction mixture is lower than that of the reaction mixture. The temperature of the decomposition reaction is about 30 degrees. The synthesis of the inverse Diels-Alder reaction precursor was achieved, and the crystallization of P21/c by heating of the precursor was quantified. The crystalline system of P21/n in the market has been successfully dissolved and controlled in the crystalline system of solids. The crystal phase of the precursor was investigated in detail by TG-XRD. The crystal phase of the precursor was analyzed directly by TG-XRD. The crystalline phase of the compound from which a molecule of