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逆Diels-Alder反応を機軸とした物性転換色素の開発

基于逆狄尔斯-阿尔德反应开发物理性质改变染料

基本信息

批准号：
15655013
负责人：
宇野英満
金额：
$ 1.92万
依托单位：
Ehime University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Exploratory Research
财政年份：
2003
资助国家：
日本
起止时间：
2003 至 2004
项目状态：
已结题

项目摘要

共役系の広がった有機色素化合物は、光電子材料や分子素子などとして大変注目を集めている。本課題の研究では、高度に共役系の広がった有機色素化合物の合成に際し、精製容易な前駆体化合物を合成し、これを最終段階で逆Diels-Alder反応を起こさせることで、これまで精製上の問題から高純度のものが得られなかった色素剤を高純度高効率的に合成する手法を開発した。この方法を利用して、ビシクロオクタジエン縮環ポルフィリンの熱分解により除去されるエチレン部分を修飾することで、熱分解温度の制御を目指した。まずヒドロキシル基を2つ導入しただけでは分解温度にさほど変化はなかったが、これを強アルカリやアルミナと処理することで、室温以下でテトラベンゾポルフィリンに変換することに成功した。これについては、すでに論文発表をおこなっているが、そのほかの置換基を有するものについての熱分解反応を検討したところ、イソプロピリデンジオキシ基を有するものに関しては、分解温度が、約30度上昇することを見出した。また、チオインジゴの逆Diels-Alder反応前駆体の合成を達成し、この前駆体は加熱によりP21/cの結晶形のチオインジゴに定量的に変化することを見出した。市販のチオインジゴはP21/nの結晶系であることから、チオインジゴを可溶化しただけでなく、固体の結晶系についても制御することに成功したことになる。この反応を、TG-XRDで詳細に検討したところ、前駆体の結晶相は、チオインジゴP21/c結晶相に直接なるのではなく、中間に別の結晶相を経ていることが明らかになった。これは、エチレンが一分子だけ脱離した化合物の結晶相であると考えられるが、現在詳細を検討中である。

Commonly used organic pigment compounds, photoelectronic materials, and molecular elements. The purpose of this project is the synthesis of highly synergistic organic pigment compounds, the synthesis of precursor compounds that are easy to purify, and the final stage of synthesis of Diels-A lder reacts to the problem of high purity and high purity It is a high-purity, high-efficiency, high-purity, high-efficiency synthetic pigment. The method is to use して, ビシクロオクタジエンring shrinking ポルフィリンの thermal decomposition によりRemove the されるエチレン part, をmodification, することで, and the thermal decomposition temperature control をした.まずヒドロキシルを2つ Import しただけではDecomposition temperature にさほど変化はなかったが、これを强アルカThe processing of リやアルミナとすることで, and the でテトラベンゾポルフィリンに変 successfully replaced the することに below room temperature.これについては、すでに文発表をおこなっているが、そのほかのsubstitution baseを有するものについての thermal decomposition reaction を検 Discussion Hikari The closing temperature is high, the decomposition temperature is high, and the temperature rises by about 30 degrees.また、チオインジゴの inverse Diels-Alder reflection of the front body の synthesis をachieved し、この前槆The body is heated and the crystalline form of P21/c is のチオインジゴに. Commercially available のチオインジゴはP21/nのcrystallized であることから, チオインジゴを soluble The crystallization system of the chemical system and the solid crystal system control the system successfully.この濜を、TG-XRDでDetailed に検したところ、front-body のcrystalline phase は、チオインジゴP2 1/c The crystal phase is the direct one and the intermediate one is the crystal phase.これは、エチレンがOne molecule is separated from the した compound and the crystal phase is であるとtest えられるが、Now the details are を検 Discussion on the である.