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無背椎動物の神経伝達阻害剤および細胞骨格線維に特異的に作用する化学物質の合成

無背椎動物の神経伝達阻害剤および細胞骨格線維に特異的に作用する化学物質の合成
合成专门作用于无脊椎动物神经传递抑制剂和细胞骨架纤维的化学物质
批准号：
62214003
负责人：
平間 正博
金额：
$0.77万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Special Project Research
财政年份：
1987
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1987 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-62214003/
关键词：
アバーメクチンの合成研究ミルベマイシンの合成研究スピロケタールヘキサヒドロベンゾフラン構造不斉アルドール縮合

项目摘要

项目成果

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中文摘要
翻译
アバーメクチンやミルベマイシン類は, 日本産放線菌によって生産された5環性の16員環マクロライドで, 強力な殺虫および抗寄生虫スペクトルを持つ化合物群である. いずれも北半球部には6員環スピロケタール構造を, 南半球にはヘキサヒドロベンゾフラン構造を持つ. アナローグの合成も容易にできるように考慮して, 南北のサブユニットをそれぞれ別個に合成して最後に連結する計画である. 今年度は, 各サブユニットの合成法を確立した.最も活性の強いアバーメクチンB1aの北半球サブユニットの合成には, 私達が以前開発した酵母によるβ-ケト酸塩の不斉還元を活用した. この方法により高選択的に導入したキラルな2級アルコールの2個の不斉と, アノーメリック効果を利用して, 天然型配置のスピロケタールを得ることができた.ミルベマイシンα1の北半球サブユニットの合成には, L-リンゴ酸と(R)-2-メチルー3-ヒドロキシプロピオン酸エステルをキラルビルディングブロックとして用いた. スピロケタール鎖状前駆体を酸処理することによって, スピロケタールサブユニットを一挙に構築した. アバーメクチンとミルベマイシンαシリーズに共通の南半球サブユニットのアルドル縮合により4個の不斉を誘導し, 南半球の酸素官能基と不斉, ならびにヘキサヒドロベンゾフラン骨格を高選択的に構築することに成功した.
英文摘要
アバーメクチンやミルベマイシン類は, 日本産放線菌によって生産された5環性の16員環マクロライドで, 強力な殺虫および抗寄生虫スペクトルを持つ化合物群である. いずれも北半球部には6員環スピロケタール構造を, 南半球にはヘキサヒドロベンゾフラン構造を持つ. アナローグの合成も容易にできるように考慮して, 南北のサブユニットをそれぞれ別個に合成して最後に連結する計画である. 今年度は, 各サブユニットの合成法を確立した.最も活性の強いアバーメクチンB1aの北半球サブユニットの合成には, 私達が以前開発した酵母によるβ-ケト酸塩の不斉還元を活用した. この方法により高選択的に導入したキラルな2級アルコールの2個の不斉と, アノーメリック効果を利用して, 天然型配置のスピロケタールを得ることができた.ミルベマイシンα1の北半球サブユニットの合成には, L-リンゴ酸と(R)-2-メチルー3-ヒドロキシプロピオン酸エステルをキラルビルディングブロックとして用いた. スピロケタール鎖状前駆体を酸処理することによって, スピロケタールサブユニットを一挙に構築した. アバーメクチンとミルベマイシンαシリーズに共通の南半球サブユニットのアルドル縮合により4個の不斉を誘導し, 南半球の酸素官能基と不斉, ならびにヘキサヒドロベンゾフラン骨格を高選択的に構築することに成功した.
期刊论文(2)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Masahiro Hirama: Tetrahedron Letters. 29. 1197-1198 (1988)
平间正宏：四面体字母。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Masahiro Hirama: Bulletin of the Chemical Society of Japan. (1988)
Masahiro Hirama：日本化学会通报。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
シガトキシン・エンジイン抗生物質類の普遍的全合成法と機能研究
  • 批准号：
    19201042
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
  • 资助金额：
    $6.57万
  • 财政年份：
    2007
  • 负责人：
    平間 正博
  • 依托单位：
    Tohoku University
カリビアンシガトキシン類の全合成と抗体の研究
  • 批准号：
    06F06762
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $1.02万
  • 财政年份：
    2006
  • 负责人：
    平間 正博
  • 依托单位：
    Tohoku University
ピナトキシン類の全合成
  • 批准号：
    98F00109
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $0.64万
  • 财政年份：
    1999
  • 负责人：
    平間 正博
  • 依托单位：
    Tohoku University
ゾアンタミンアルカロイドの全合成研究
  • 批准号：
    99F00123
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $1.34万
  • 财政年份：
    1999
  • 负责人：
    平間 正博
  • 依托单位：
    Tohoku University