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カリビアンシガトキシン類の全合成と抗体の研究

カリビアンシガトキシン類の全合成と抗体の研究
加勒比雪卡毒素的全合成及抗体研究
批准号：
06F06762
负责人：
平間 正博
金额：
$1.02万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2006
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2006 至 2007
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-06F06762/
关键词：
カリビアンシガトキシンポリエーテル全合成ヨウ化サマリウム環拡大反応シクロプロパン化反応分子内バービアー反応1,3-核間ジメチルシガテラ中毒C-CTXサマリウムHIJKLMN環部Barbier反応KLM環部

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本研究では、カリブ海産シガトキシンの化学合成とカリビアンシガトキシンの抗体調整を目的に研究を行った。その結果、カリビアンシガトキシン全合成の最大の課題と予想されたHIJKLMN環部の合成について非常に重要な結果を得た。すなわち、従来法では立体制御が不可能であったC44位ヒドロキシル基の不斉中心を、Sm SmI_2を用いた分子内バービアー型付加反応を応用することで、単一の立体で合成することに成功した。これにより、従来よりも選択的なL環合成が可能になった。さらに、JK環部の構築において、従来用いていたチタン錯体を鍵とする分子内オレフィン化反応がカリビアンシガトキシンの場合適用困難であることを見出し、別法によるJK環構築法開発の基礎を築いた。また、1,3-ジメチル構造を有する7員環M環部の合成の際、6員環ケトンから誘導したエノールエーテルに対してシクロプロパン化反応、環拡大反応を適用した。以上のように、ポリ環状エーテル類の中でも最難関化合物であるカリビアンシガトキシン全合成法開発に重要な貢献をした。
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会议论文
シガトキシン・エンジイン抗生物質類の普遍的全合成法と機能研究
  • 批准号：
    19201042
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research (A)
  • 资助金额：
    $6.57万
  • 财政年份：
    2007
  • 负责人：
    平間 正博
  • 依托单位：
    Tohoku University
ピナトキシン類の全合成
  • 批准号：
    98F00109
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $0.64万
  • 财政年份：
    1999
  • 负责人：
    平間 正博
  • 依托单位：
    Tohoku University
ゾアンタミンアルカロイドの全合成研究
  • 批准号：
    99F00123
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $1.34万
  • 财政年份：
    1999
  • 负责人：
    平間 正博
  • 依托单位：
    Tohoku University
ケダルシジンクロモフォアの全合成
  • 批准号：
    97F00401
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 资助金额：
    $1.22万
  • 财政年份：
    1998
  • 负责人：
    平間 正博
  • 依托单位：
    Tohoku University
海外基金