权益分类	功能权益	普通用户	{{item.name}}会员
{{category.name}}	{{benefitItem.name}}

菌体膨出誘起物質バルジシンの合成および構造一活性相関の研究

细菌细胞膨胀诱导物质valdicin的合成及构效关系研究

基本信息

批准号：
63540424
负责人：
若宮建昭
金额：
$ 1.15万
依托单位：
Osaka University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1988
资助国家：
日本
起止时间：
1988 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

バルジシンはある種のβーラクタム抗生物質と合わせて用いると、大腸菌のような細菌にバルジ(膨出部)形成とよばれる形態変化を誘起し抗生物質の抗菌活性を増強する化合物である。しかしながらこの化合物単独では全く抗菌作用を示さないという興味ある性質を有している。われわれはバルジシンの構造と特異な活性に興味を持ち、数年前よりその合成群研究を開始し、本年度ようやく全合成を完了した。まずバルジシン合成に必要となる新アミノ酸バルジシニン((2S,4S,5R)ー4ーヒドロキシー5ーヒドロキシメチルプロリン)の合成経路を確立し、原料アミノ酸として十分な量を調製した。次に、われわれが以前に行ったバルジシンアナログの合成法に基づいてNーアセチルグルコサミン部分とバルジシニン部分をオキサゾリン法で縮合したが、今回触媒として用いるPートルエンスルホン酸の結晶水を除去し、完全な非水条件下でオキサゾリン誘導体の分解をできるだけおさえるように工夫し、縮合収率を何上させることができた。さらに、接触還元による最終脱保護の段階で、通常の加圧還元条件ではバルジシニンの5位ヒドロキシメチル基の保護に用いたベンジルオキシメチル基がバルジシニンのイミノ基に転位した後還元が進行し、Nーメチルバルジシンが、生成した。この予期せぬ副反応を防ぐために種々条件を検討した結果、ギ酸アンモンと水酸化パラジウムを用いる接触水素移動還元により目的を達成できることがわかった。以上のように天然バルジシンの全合成に成功すると同時に、今回偶然に副成したNーメチルバルジシンが天然物より弱いながらもバルジ形成作用を有することがわかり、以前に調製したデヒドロキシメチルバルジシンが全く活性を示さなかったことから、バルジシンの活性発現にはバルジシニンの5位ヒドロキシメチル基が重要であることがわかった。

The antimicrobial activity of the compound was enhanced by the combination of anti-biotic and antimicrobial activity. The whole antibacterial activity of the compound shows that it has a good taste and has a good taste. In recent years, the study on the synthesis of synthetic groups has been started a few years ago, and the total synthesis has been completed this year. It is necessary to synthesize the raw material, and the raw material. In the past, the synthesis method was used in the first place. In the first place, the synthesis method was used in the first place. Under complete non-aqueous conditions, the body is decomposed in terms of time and time, and the coincidence rate is high. The most important part of the protection system, the contact is the most important part of the protection system, and it is usually necessary to increase the system conditions. in general, the system is used for the protection of the system, and the system is generated. It is expected that the results of the various conditions for prevention and treatment, such as the acidification of water, the use of water in contact with water, and the movement of water in contact with each other, will cause significant changes in the results. At the same time, the above-mentioned natural products were successfully synthesized at the same time, and this time it was accidentally added that the weak natural products had an important effect on the formation of the natural products, and that the previous products were successfully synthesized in the same time. Please tell me that the number of people in the market is very high, and that is very important.